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3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶 CAS No. 68618-36-0

吡唑并[ 3, 4-b] 吡啶化合物是一类非常重要的稠杂环, 由于其特定的生理活性以及和吲哚 ,氮杂吲哚等在结构上的类似性, 引起了人们广泛的兴趣.药理学研究表明 :许多吡唑并吡啶化合物是糖原合酶激酶-3(GSK-3) ,细胞周期依赖性激酶(Cyclin-dependent kinase, CDKs) 的抑制剂, 同时也可以作为降钙素受体的局部兴奋剂和血小板活化因子(platelet activating factor, PAF) ,促肾上腺激素(ATCH) 与促肾上腺激素释放因子(CRF) 等的拮抗剂.该类化合物在防治克氏阴性和阳性细菌,肿瘤和癌症 ,哮喘病,神经性疾病,骨骼疏松症和老年痴呆症等方面有很好的疗效.3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶作为该类化合物制备的关键中间体,其合成工艺值得深入研究.3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶英文别名:3-bromo-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine;,CAS号:68618-36-0.

📌 参考资料/链接：
WO2009/111279 A1, 2009

📄 详细内容

本文以1H-吡唑并[3,4B]吡啶为起始物料,经溴代反应制备目标化合物3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶.其合成反应式... 3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶的合成反应式
实验操作:
方法一,
化合物1H-吡唑并[3,4B]吡啶重氮盐溶于三氯甲烷溶液中,然后缓慢滴加液溴,并保持40℃恒温.滴加完毕后加热回流6小时,冷却至室温后,冰浴下缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,加入二氯甲烷,萃取反应液,静置分层后,收集有机相,多次洗涤水相,合并有机相后,加入无水硫酸钠干燥,浓缩有机相,得到化合物3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶.
方法二,
将1H-吡唑并[3,4B]吡啶溶于乙腈中,加入三溴氧磷,液溴,升温回流15小时,薄层色谱检测反应进度,待原料药反应结束后,将反应液冷却至室温,缓慢倒入到预先冷却好的饱和碳酸钠水溶液中,抽滤,滤液用乙酸乙酯萃取,多次提取,合并有机层,有机层无水硫酸钠干燥,有机相减压浓缩得无色至微黄色油状物,冰箱放置后得固体3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶. 产品链接: CAS No. 68618-36-0››
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