5-乙酰基四氢萘的合成
在干燥的三口圆底烧瓶中加入300mL硝基苯和135g三氯化铝,搅拌并冰浴冷却至5℃,在该温度下依次缓慢滴加123g四氢萘,93．5g乙酰氯,然后自然升至室温,并在室温下搅拌反应10小时,TLC监测至原料完全消失;将反应混合物缓慢倒人冰水混合物中,共沸蒸馏回收硝基苯,残留物加入乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯相经饱和食盐水洗涤,干燥后得红色油状物即化合物5-乙酰基四氢萘152g,产率94.所得产品直接用于下一步.
肟的合成
将152g上述化合物,120g盐酸羟胺,500mL乙醇和500mL水投入到2L的圆底烧瓶中,搅拌下慢慢加入182．3g碳酸钠,然后缓慢加热至回流并在回流温度下反应4小时,TIC检测至原料完全消失;反应混合物在旋转蒸发器上蒸去乙醇后冷却至5℃,析出大量固体,抽滤,干燥后得粗品,粗品在石油醚中重结晶,得目标产物,白色化合物.
5-乙酰氨基四氢萘的合成
在圆底烧瓶中加入上述化合物肟和100mL醋酐,搅拌下缓慢加入100mL溴化氢的醋酸溶液,然后室温下搅拌反应2小时,TLC检测至原料完全消失;将反应混合物缓慢倒入冰水混合物中析出固体过滤干燥得粗品,粗品在石油醚-乙酸乙酯中重结晶,得化合物5-乙酰氨基四氢萘.
5-乙酰氨基-1-四氢萘酮的合成
在圆底烧瓶中加入121g 5-乙酰氨基四氢萘,236mI醋酸和12．5mI醋酐,冷却至10℃,缓慢加入预先配好的三氧化铬-醋酸溶液(67．5g三氧化铬溶于50mI水和200mL醋酸中),滴加过程中保持反应液温度低于10℃,然后在室温下反应12小时,TIC检测至原料完全消失;硅藻土过滤,滤液浓缩后加入乙酸乙酯,水洗,碳酸氢钠溶液洗涤后干燥,蒸去乙酸乙酯所得固体在石油醚-乙酸乙酯中重结晶,得化合物5-乙酰氨基-1-四氢萘酮.
5-溴-1-四氢萘酮的合成
在圆底烧瓶中加入100g 5-乙酰氨基-1-四氢萘酮和500mI 20%硫酸,加热至90℃反应45分钟,反应液呈红色,TIC检测至原料完全消失;冷却至室温,析出5-氨基-1-四氢萘酮硫酸盐,过滤,向滤饼中加入200mL水和200mI醋酸,冷却至0℃,在此温度下滴加亚硝酸钠溶液(69g亚硝酸钠溶于300mL水),约30min滴完,将反应混合物在剧烈搅拌下慢慢倒入事先冷却的溴化钾水溶液中,加入乙酸乙酯,乙酸乙酯相经硫代硫酸钠溶液洗涤,干燥,所得粗品在石油醚-乙酸乙酯中重结晶,得化合物5-溴-1-四氢萘酮.
产品链接: CAS No. 68449-30-9››联系我们可以获取更多内容.
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