2-溴邻苯二酚 CAS No. 6751-75-3
2-溴邻苯二酚英文名为2-Bromobenzene-1,2-diol,中文别名:2-溴邻苯二酚,通过文献调研,2-溴邻苯二酚的合成主要有以下一种路线,J℃(1993.58.3877)和Synthesis(2001.741)报道的合成方法以愈创木酚为原料,通过溴素取代,三溴化硼脱保护制得2-溴邻苯二酚.此路线存在工艺路线长,原子利用率低,总收率低等缺点.另外,反应中用到价格昂贵的三溴化硼试剂,生产成本较高.2-溴邻苯二酚是治疗丙肝药物盐酸可洛派韦的关键中间体,盐酸可洛派韦是一种全基因型NS5A复制复合子抑制剂,可与索磷布韦联合治疗成人慢性丙肝.因此开发2-溴邻苯二酚具有很好的市场前景.
📌 参考资料/链接：
周宁一, 高义舟, 汪磊, 许楹, & 赵环. (2019). 溴邻苯二酚1,2双加氧酶编码基因在合成2-溴粘康酸的应用. CN109468332A.
📄 详细内容
往500ml四口瓶中先后加入170g甲苯和9.4g叔丁胺,降温至-30℃,缓慢滴加10.4g溴素,滴毕,再降温至-60℃,滴加邻苯二酚的二氯甲烷溶液,滴毕自然升温至室温反应24小时,取样送HPLC中控;反应结束,饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭,稀盐酸调pH＝1,甲苯萃取,旋蒸除去甲苯;粗品再减压精馏制得化合物2-溴邻苯二酚.收率74-80%,HPLC≥98%.该方法工艺简单,安全可靠,收率高,适宜工业化大生产和有较大社会经济环保效益的医药中间体3-溴邻苯二酚的合成工艺.
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