使用H2和Pd/C作为催化剂还原5-甲氧基-2-硝基-苯甲酸的硝基,以定量产率得到目标化合物.原料用NaNO2重氮化,然后用Na2S2处理,得到稳定的二硫化物,产率为80%.无需进一步纯化,用S℃l2处理稳定的二硫化物,然后在Et3N的存在下与2-氯乙胺反应,得到90%产率的酰胺.通过一锅法,在THF中用三甲基膦和Et3N回流,将上一步的化合物转化为环化化合物.然后用LiAlH4还原环化酰胺,得到2-氨基-5-甲氧基苯甲酸.
向5-甲氧基-2-硝基苯甲酸(1.0 g,5.07 mmol)的MeOH(15 mL)溶液中加入5%Pd/C(20 mg).将反应物氢化(15psi)15小时,然后过滤.将滤液浓缩并干燥,得到淡黄色固体状的2-氨基-5-甲氧基苯甲酸(840mg,100%收率).LCMS:MH 168,TR=0.410分钟.无需进一步纯化即可使用.
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸的合成
将2-氨基-5-甲氧基苯甲酸甲酯(190mg,1当量)溶解在1:1v/v的THF/甲醇(10.6mL)混合物中,并用3.2mL的2N LiOH水溶液处理.搅拌反应直至起始材料消耗,然后蒸发溶剂,用1N HCl水溶液处理残余物,用EtOAc萃取.将有机相干燥并蒸发,得到纯的所需2-氨基-5-甲氧基苯甲酸.
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸的合成2
在环境温度下,将17克(86毫摩尔)5-甲氧基-2-硝基苯甲酸在170毫升乙醇中的溶液在0.85克Pd-C 10%上氢化(1.013 bar)8小时.滤出催化剂,加入约50ml 1N HCl.通过蒸发溶剂,晶体开始沉淀.结晶过程由乙醇和乙醚完成.通过过滤收集化合物,并在50℃(高真空)下干燥.
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸的合成3
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