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3-羟基-6-甲基吡啶 CAS No. 1121-78-4

3-羟基-6-甲基吡啶(3-Hydroxy-6-methylpyridine)是一种有机化合物,属于吡啶类衍生物.结构上具有一个羟基和一个甲基取代在吡啶环上.由于这种特殊的结构,它具有一些重要的物理和化学性质.它的外观为米色粉末.由于含有羟基和甲基,3-羟基-6-甲基吡啶具有一定的反应活性.它可与多种有机试剂发生反应,如酯化,烷基化,卤化等,生成一系列有用的衍生物.此外,该化合物还具有一定的抗氧化性质和抗菌活性.

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制备3-羟基-6-甲基吡啶的方法有多种,以下是其中一种常用的制备方法:
以2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪为原料,通过去甲基化反应制备3-羟基-6-甲基吡啶.L-Selectride 被认为是一种高度立体选择性的还原剂.1994 年,Majetich 等人发现 L-Selectride 可用于甲基苯基醚的亲核脱保护.当苯环具有更多的吸电子取代基.受此启发,设想L-selectride可以导致缺电子杂环芳烃中甲氧基的有效去甲基化.然而,使用 3 当量的 L-selectride 提供了令人满意的 4-羟基吡啶产率.筛选表明 THF 是最好的溶剂.进一步检查表明,在 THF 中长时间回流条件下(12 小时)后,观察到 3 中存在一定程度的去甲基化.使用6当量的L-Selectride,2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪用作底物,通过在 THF 中回流 24 小时内进行选择性去甲基化反应,3-羟基-6-甲基吡啶的产率为84%.
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