2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰氯制备...
1)将2,3,5-三甲基苯酚(50.03g,0.367摩尔),异戊二烯(25.09g,0.368摩尔)和熔融氯化锌(5.94g,0.044摩尔)与无水乙酸(47ml)在室温下搅拌14小时.然后将浑浊的红色混合物逐渐加热并变得澄清.回流后,反应混合物变黑,回流8小时后,冷却至室温.将反应混合物倒入250ml水中,分离出黑色油.用戊烷(3×200ml)萃取水,合并的有机相用克莱森碱(2×150ml),水(3×250ml)和盐水(2×200ml)洗涤,经CaCl2干燥并在减压下蒸发成棕色油.在0.48mBar下蒸馏粗产物,得到产物,为浅黄色液体(36.90g,49%收率);m/z193.b.p.82-96℃(0.48mBar);纯度>95%(GC).分离为浅黄色液体的产物,其在冷却后固化,产率为49%.
1HNMR(CDCl3,400MHz):δ=1.30(6H,S,2xCH3),1.78(2H,t,J=7Hz,CH2),2.07(3H,s,CH3),2.15(3H,s,CH3),2.19(3H,s,CH3),2.59(2H,t,J=7Hz,CH2),6.54(1H,s,芳香族H).
13CNMR(CDCl3,400MHz):δ=11.42(CH3),18.91(CH3),19.84(CH3),20.49(CH2),26.97(2xCH3),32.79(CH2),73.10(C(CH3)2),116.67(Ar-C),122.03(Ar-C),122.29(Ar-C),133.44(Ar-C,134.70(Ar-C),151.72(Ar-C).
2)在搅拌下,在搅拌下,于-8℃下向2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃(3.39g,16.6mrαol)在30ml二氯甲烷中的溶液中加入氯磺酸(3.98g,34.2mmol)在30ml二氯甲烷中的溶液分钟.将混合物在-8℃下搅拌15分钟,并在室温下搅拌2.5小时.反应混合物小心与50毫升二氯甲烷和100毫升冰一起振摇几次,分相.通过1HNMR判断,粗产物包含约16%的起始原料.当将热戊烷加入到粗产物中时,形成深色油,将其通过倾析除去.然后通过从戊烷中结晶分离产物2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰氯,为浅棕色粉末(2.80g,9.3mmol).产率56%.
1HNMR(CDCl3):δ1.34(s,6H),1.85(t,J=7.0Hz,2H),2.14(s,3H),2.60(s,3H),2.62(s,3H),2.68(t,J=7.0Hz,2H).
产品链接: CAS No. 112160-39-1››联系我们可以获取更多内容.
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