1-氨基吡啶碘的一个重要应用就是参与形式上[3+2]环加成反应,多种类型的底物,例如腈,炔,烯醚,1,3-二羰基化合物等可顺利参与反应,构建吡唑并[1,5-a]吡啶,[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶等衍生物,从而在有机合成化学,药物化学,材料化学等领域具有潜在的重要应用.Atsuhiko Zanka等人报道了1-氨基吡啶碘与4-苯基-3-丁炔-2-酮的百公斤级反应,反应条件温和,产物产率高且纯度高,适合工业化生产.反应步骤:在5-25℃搅拌条件下,向含有4-苯基-3-丁炔-2-酮(74.0 kg, 513 mol)的二氯甲烷(740 L)溶液与KOH(72.0 kg, 1283 mol)水(740 L)溶液的混合体系中,分批加入N-氨基吡啶碘化物(227.8 kg, 1026 mol).加料完毕后,继续于15-25℃搅拌1小时,分液收集有机相,水相用二氯甲烷(370 L)再萃取.合并有机相后用纯水(740 L)洗涤,减压浓缩至约220 L,加入2-丙醇(740 L)后于常压条件下再次浓缩至约590 L.向残余物中补加2-丙醇(222 L),溶液二次浓缩至约590 L后加入水(592 L),加热至50℃使沉淀溶解.维持45-50℃向该溶液缓慢加水(666 L)并保温搅拌30分钟,随后自然冷却至室温,继续搅拌后于5℃冷冻结晶1小时.抽滤收集固体,并用V(水):V(2-丙醇)=259:111的混合溶剂淋洗,减压干燥后获得淡黄色固体1-乙酰基-2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶(113.1 kg, 收率93%),纯度99%.
此外1-氨基吡啶可参与多种其他类型的反应,例如与酰氯发生亲核取代反应,参与骨架编辑反应等.
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