我们以廉价的1,3-丙二醇为起始原料,在冰醋酸中通 HBr进行选择性溴代反应,在一个羟基被溴代的同时,另一个羟基被乙酰基保护,得到3-溴-1-Z酰氧基丙烷(1),避免了双溴代和双乙酰化.再用强酸性阳离子交换树脂催化醇解脱去乙酰氧基生成目标化合物3-溴-1-丙醇.合成路线如下. 3-溴-1-丙醇的合成反应式
实验操作:
3-溴-1-乙酰氧基丙烷(1)的合成
室温下,将20mL(212g,27.1mmol)1,3-丙二醇溶于45mL冰醋酸中,搅拌下通入干燥的 HBr,直到溶液完全变成深红色,加水200mL,用乙醚(400mLx2)提取产物,醚层依次用水(100mLx2) 饱和NaCO水溶液(200mLx2)和水(100mLx2)洗涤,用无水MgSO干燥,蒸去乙醚,减压蒸馏收集62℃/666.6Pa馏分,得无色液体48.90g,收率100%.IR,cm-:2967(m,CH2)1739(vs,CO),1440(m),1366(m),1239(vs,COO),1041(s,C-O),606(m,C-Br). 1HNMR(CDCI3):4.19(2H,t,J=5.6Hz ,CH2℃O),3.45(2H,t,J=5.4Hz,CH2Br),1.95-2.24(2H,m,CH2),2.05(3H,CH3CO).m/z:180(M+),120,43.28.
3-溴-1-丙醇(2)的合成
室温下,将50g(277.8mmol)3-溴-1-乙酰氧基丙烷(1)溶于160mL甲醇中,加入强酸性阳离子交换树脂32g,加热回流16h.冷却,过滤,阳离子交换树脂用甲醇洗涤.合并滤液,蒸去溶剂,残余物进行减压蒸馏,收集72℃/5333Pa馏分,得无色液体3-溴-1-丙醇36.40g,收率95.0%.IR,cm-:2316(vs,OH),2946(m,CH2,),2885(m,CH2) ,1439(m),1470(m),1254(m),1087(s,C-O),1HNMR(CDCl3):1.81-2.13(2H,m,CH2),3.38(2H,t,J=64Hz,CH2Br),362(2H,t,J=6.0Hz,CH2O),4.01(1H,OH).
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