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(R)-3-氨基丁醇 CAS No. 61477-40-5

(R)-3-氨基丁醇,(R)-3-amino-1-butanol,CAS:61477-40-5,无色或淡黄色液体,易溶于四氢呋喃,乙醇,水等溶剂,是很多手性药物的关键中间体.如J.Org.Chem.,1977,42:1650,报道它是抗肿瘤药物4-甲基环磷酰胺的关键中间体;Tetrahed.Lett.,1988,29:231,报道它是合成青霉烯类抗生素的重要中间体;Drugs.OftheFuture2012,37:697,报道它是合成抗艾滋病药物杜鲁特韦手性六元环的关键中间体.
📌 参考资料/链接:
CN110683960-SYNTHESIS METHOD OF (R)-3-AMINO-1-BUTANOL

📄 详细内容


步骤1:(R)-3-氨基丁酸甲酯的合成
洁净反应瓶中投入240g甲醇,50g(R)-3-氨基丁酸,用冰水冷却,温度下降至0-10℃,缓慢滴加66.4g氯化亚砜.滴加完毕,升温至回流反应,至原料消失.反应液直接减压浓缩,浓缩得产品.收率:98.5%,纯度:99.7%,ee:99.9%.
步骤2:(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯的合成
洁净四口瓶中投入50g(R)-3-氨基丁酸甲酯盐酸盐,400g水,缓慢投入41.4g碳酸钠.投料毕,搅拌溶清,温度下降至0-10℃,缓慢滴加55.5g氯甲酸苄酯,控温0-10℃.滴加毕,升温至20-30℃,保温搅拌3-4h,至原料消失.反应液加入200ML*2次二氯甲烷提取,分层,合并有机层,硫酸钠干燥,减压浓缩得产品.收率:95.3%,纯度99.4%,ee:99.9%.
1 HNMR(400MHZ,DMSO-D6):δ1.086-1.099(d,3H),δ2.367-2.411(m,1H),δ2.488-2.532(m,1H),δ3.576(s,3H),δ3.886-3.914(m,1H),δ5.012(s,2H),δ7.273-7.387(m,5H).
步骤3:(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇的合成
洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯,250ML乙醇,搅拌溶清.温度下降至0-10℃,先投入16.6g硼氢化钾,再投入45.7g氯化镁,保温搅拌5h,至原料检测反应完,滴加盐酸水溶液淬灭.过滤,滤液减压浓缩至无馏出液,结晶得白色晶体.收率:94.2%,纯度:99.2%,ee:99.9%.
1 HNMR(400MHZ,DMSO-D6):,1.048-1.061(d,3H),δ1.487-1.607(m,2H),δ3.383-3.418(m,2H),δ3.624-3.651(m,1H),δ4.379-4.398(t,1H),δ5.010(s,2H),δ7.099-7.388(m,5H).
步骤4:(R)-3-氨基丁醇的合成
洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇,加入200ML乙醇,2.5g10wt%Pd/C,升温至50-60℃,氢气压力0.4-0.6MPa,反应至原料消失.过滤,滤液减压浓缩,得油状物,油状物为(R)-3-氨基丁醇.收率:96.0%,纯度99.7%,ee:99.9%. 产品链接: CAS No. 61477-40-5››
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