4-乙基苯胺 CAS No. 589-16-2
4-乙基苯胺由于含有一个活性氨基单元,具有丰富的化学转化性质,其氨基单元可与酸酐类化合物发生酰化反应得到相应的酰胺类化合物.4-乙基苯胺的氨基基团也可以与醛酮类化合物中的羰基单元进行缩合反应形成相应的亚胺结构.亚胺化反应可以在中性或碱性条件下进行,生成的亚胺化合物具有广泛应用,例如作为药物中间体或功能有机分子的合成.此外,该物质结构中的氨基基团还可以与二酮类化合物进行环化缩合反应,当其与1,4-二酮类化合物进行缩合反应时可以得到吡咯类衍生物.吡咯是一种重要的杂环结构,具有各种生物活性和药理活性.
📌 参考资料/链接：
Oku, Naoki; et al Journal of Organic Chemistry (2023), 88(11), 7592-7596
📄 详细内容
4-乙基苯胺的酰化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将4-乙基苯胺(380 µL,3.0 mmol,1.0 Equiv),乙酸酐(340 µL,3.6 mmol,1.2 equiv)和 CH2Cl2(12 mL,0.25 M)加入到装有搅拌棒的 50 mL干燥的双颈圆底烧瓶中.然后在室温下搅拌反应混合物39 小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后向反应混合物中加入饱和 Na2CO3 水溶液以淬灭反应.然后用 CH2Cl2 x 3 次萃取反应混合物三次,用盐水洗涤合并的有机相.将合并的有机相在无水MgSO4 上进行干燥处理.过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩.通过重结晶(CH2Cl2/正己烷)纯化粗混合物即可得到目标产物分子N-(4-乙基苯基)乙酰胺.
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