目前合成异吲哚啉-1-酮化合物的报道多是采用Wittig反应,过渡金属钯／铜催化的多米诺型反应,光催化脱羧以及多组分反应.然而这些反应需要预先制备特殊的反应底物,使用昂贵的过渡金属和配体且底物适用性差等缺点,苛刻的反应条件限制了工业应用的价值.随着对异吲哚啉-1-酮化合物性质的不断研究,未来对其需求也会与日俱增 .传统合成异吲哚啉-1-酮及其衍生物的方法已经不能满足这种需求 .本文首次报道了铜催化邻溴苯胺和碘甲烷的串联反应一锅法合成6-硝基异吲哚啉-1-酮,与其他方法相比,该方法使用廉价金属铜作为催化剂,反应底物易得且一锅法合成等优点,是一种绿色,高效,低成本的合成路线,该实验策略对今后的工业化生产具有一定长远的意义.6-硝基-异吲哚啉-1-酮的合成反应式... 6-硝基-异吲哚啉-1-酮的合成反应式
实验操作:
邻溴苯腈的合成
在三口瓶中加入3-硝基苯腈,NBS,醋酸钯,PSTA和二氯甲烷溶液,油浴加热至70℃ 反应12小时.反应结束后冷却至室温,将有机溶剂经旋转仪蒸发除去,用硅胶柱层析分离(洗脱剂:V (乙酸乙酯)／ V(正己烷) ＝1∶5),合并有机相用无水硫酸钠干燥后旋干得到白色固体.
6-硝基-异吲哚啉-1-酮的合成
在三口瓶中加入邻溴苯腈,碘化亚铜,叔丁醇钾.抽真空置换氮气3次,在氮气保护下加入精制的1,4-二氧六环溶剂,除氧水和碘甲烷,在100℃下反应6小时.反应结束后用硅胶作为固体相,V (石油醚)／ V (乙酸乙酯) ＝5∶1 作为展开剂,之后用无水硫酸钠干燥,旋干得6-硝基-异吲哚啉 －1-酮类产物.
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