步骤1:成盐
向反应瓶中加入100g外消旋3-环己烯-1-甲酸和800ml乙酸异丙酯,滴加130g(R)-1-萘乙胺的乙酸异丙酯(300ml)溶液,滴毕,升温至60-70℃, 反应变澄清,降温至20-30℃,析出固体,抽滤,得(R)-1-萘乙胺-(R)-3-环己烯羧酸盐(化合物3)与(R)-1-萘乙胺-(S)-3-环己烯羧酸盐(化合物4)的混合物2,共205.8g,收率:87.3%.
步骤2:拆分
向反应瓶中加入100g步骤1中得到的(R)-1-萘乙胺-(R)-3-环己烯羧酸盐与(R)-1-萘乙胺-(S)-3-环己烯羧酸盐的混合物2,85ml异丙醇和415ml丙酮,升温至65-75℃回流1h,搅拌下降温析晶,温度降至50℃时,抽滤,得到的固体按上述步骤重复重结晶2次,得到80.2g化合物3,[α] D 25 ＝-35.2°(c＝1,甲醇),熔点132.3-133.2℃;合并上述得到的母液,升温至65-75℃回流0.5h,搅拌下降温析晶,温度降至43℃时,抽滤,母液浓缩得到82.1g化合物4,[α] D 25 ＝+35.2°(c＝1,甲醇),熔点132.5-133.3℃.
步骤3:酸化
将步骤2的方法得到的50g化合物4溶于150ml乙酸乙酯中,用质量分数为10%的盐酸调pH值至2-3,搅拌5min,分液萃取,有机相水洗,干燥,浓缩,得到20.9g化合物6,(S)-(-)-3-环己烯甲酸,收率99%,[α] D 25 ＝-22.7°(c＝1,甲醇).
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