报道一,
步骤1: DL-N-苯乙酰酪氨酸制备
将72.4g(0.4mol)DL-酪氨酸和48g 醋酸(0.8mol)加入800ml水中,搅拌溶解.在冰浴条件下滴加64ml(0.48mol)苯乙酰氯.滴加完毕后,60℃下反应过夜.冰浴中冷却至5℃,抽滤,用少量去离子水洗涤固体,干燥后得DL-N-苯乙酰酪氨酸110.2g,收率92.1%.
步骤2: DL-N-苯乙酰酪氨酸酶催化水解
将89.7g (0.3mol)DL-N-苯乙酰酪氨酸加入1000ml水中,用氨水调pH8.0.加入17.9g固定化青霉素酰化酶,30℃下搅拌反应10h.抽滤,除去固定化青霉素酰化酶.滤液用浓盐酸调pH1-2,抽滤,固体用冷水洗涤,烘干得D-N-苯乙酰酪氨酸40.4g,收率45%.
步骤3: D-酪氨酸的制备
将40.4g D-N-苯乙酰酪氨酸溶于200mL 6 mol/L浓盐酸中,N2保护,90℃下水解12h,水解液中加入10g活性炭脱色.脱色液浓缩至40 ml,乙酸乙酯(40ml×3)萃取三次,水层用氨水调pH至5.6,0-5℃下,静置过夜,过滤后滤饼用少量去离子水洗涤,烘干得到D-酪氨酸22.5g,收率为92%,采用HPLC法测得ee为99.9%.
报道二,
在250ml干燥的三口烧瓶中加入100ml无水乙醇,冷却到-10℃,在此温度下 缓慢滴加10ml氯化亚砜,控制反应温度-10--5℃之间,滴加完毕,加入20gDL-酪氨酸,在20℃下反应两小时后,于70-80℃回流1-2个小时,此时酪氨酸 已全部溶解.减压蒸馏,蒸去全部乙醇,得到酪氨酸乙酯盐酸盐,加100ml去离 子水,冷却至0℃,用25%氨水调节pH值8.5-9.0,析出的晶体经抽滤,干燥得 到DL-酪氨酸乙酯的类白晶体.
称取20.9g(0.1mol)前面制备的DL-酪氨酸乙酯和7.5g(0.3mol)酒石酸于 250ml三口烧瓶中,加入200ml无水乙醇,加热至回流,保温半小时,缓慢冷却至 0℃,搅拌两小时,过滤,干燥,得到非对映体盐,称重并测定其比旋光值.
将得到非对映体盐经多次重结晶至比旋光值不变时,逐渐加入按5N的NaOH溶液中,常温下水解15-30分钟,滴加3N的HCl溶液,调节pH值至5-6,过滤 得到产品D-酪氨酸.
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