在0℃时,滴加3-羟基-2-甲酰胺(5g,37mmol)到氯苯(20mL)中,接着滴加三氯氧化磷(2mL,40mmol)和二异丙基乙胺(3.5mL,80mmol),将反应混合物在90℃下搅拌过夜.反应后,减压浓缩反应溶液,将残余物用20mL水(20mL x 3)稀释,用EtOAc萃取,合并的有机相用无水硫酸钠干燥,然后减压浓缩,残余物用硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:PE/EtOAc(V/V)=10/1),得到白色固体状化合物2-氯-3-氰基吡嗪(4.5g,79%).
2-氯-3-氰基吡嗪的合成
在10分钟内向吡嗪-2-腈(6.90 g,65.65 mmol)的甲苯(48 mL)和DMF(5 mL)溶液中加入硫酰氯(21.2 mL,260.8 mmol).将反应混合物在冰浴中搅拌30分钟,然后逐渐升温至室温,搅拌5小时.倾析甲苯层,用乙醚提取红色油状残留物三次.将合并的甲苯和醚层用冰水淬灭,并在冰浴中冷却.然后用固体NaHCO3中和合并的层,然后分离,用乙醚萃取水层.将合并的有机层用水洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤,减压蒸发溶剂,得到标题化合物.通过硅胶色谱法(洗脱剂:100%二氯甲烷)纯化粗产物,得到白色粉末状2-氯-3-氰基吡嗪(4.7g,51%).
2-氯-3-氰基吡嗪的合成2
在0℃时,向3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-甲酰胺(5g,37mmol)的氯苯(20mL)溶液中滴加三氯氧磷(2mL,40mmol)和二异丙基乙胺(3.5mL,80mmol),将反应混合物在90℃下搅拌过夜.反应后,减压浓缩反应溶液,然后加入20mL水稀释,所得混合物用EtOAc(20mL x 3)萃取,合并的有机相用无水硫酸钠干燥,然后过滤并减压浓缩,最后残余物用硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:PE/EtOAc(V/V)=10/1),得到白色固体化合物2-氯-3-氰基吡嗪(4.5g,79%).
2-氯-3-氰基吡嗪的合成3
产品链接: CAS No. 55557-52-3››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们