4-碘苯酚 CAS No. 540-38-5
作为苯酚类化合物,4-碘苯酚具有显著的酸性和一定的亲核性,其结构中含有一个碘原子和一个酚羟基,具有优异的化学转化性质,可用于合成多种对位双取代苯环类化合物.酚羟基可以在碱性条件下和卤代烷烃类化合物进行亲核取代反应,得到相应的醚类衍生物.碘原子可以在过渡金属催化作用下进行多种交叉偶联反应,得到一系列对位官能团化的苯酚类衍生物.在药物合成中,4-碘苯酚可以用于合成药物分子或小分子抑制剂的关键步骤.其特殊的官能团可以提供合成靶向分子的特异性或改变其药理活性.这使得4-碘苯酚在医药化学研究和制药领域中具有重要的应用价值.
📌 参考资料/链接：
You, Yawen; et al Chemical Science (2022), 13(26), 7829-7836.
📄 详细内容
4-碘苯酚参与的Sonogashira偶联反应
往一个干燥的反应器中先加入15 mL的三乙胺,然后依次加入4-碘苯酚(4.64 mmol),钯催化剂Pd(PPh3)2Cl2 (0.140 mmol)和CuI (0.140 mmol),最后往上述反应混合物溶液中加入6.72 mmol乙炔基三甲基硅烷.将所得的反应混合物在氮气氛围保护下加热至80 ℃,并将反应混合物保持在回流状态下搅拌反应3 h.反应结束后将所得的反应溶液冷却至室温,过滤除去反应体系中不溶性沉淀,所得的滤液在真空下进行浓缩以除去反应溶剂,最后将所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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