1 分子内傅雷德尔-克瑞福斯(Friedel-Crafts)环化法
傅雷德尔-克瑞福斯(Friedel-Crafts)酰基化反应(简称傅-克酰化反应)是指芳香烃在无水AlCl3,ZnCl2 或FeCl3 等路易斯酸催化下,芳环上的氢原子被烷基或酰基所取代的酰化反应,被广泛应用于芳香酮等有机中间体的制备.芳环上取代基对傅克酰化反应影响很大,当芳环上有强吸电子基(如-NO2,-SO3H,-COR)时,不发生傅-克酰化反应.
以3-甲基氯苄与甲基丙二酸二乙酯为原料,通过缩合,再经碱性水解,脱羧,S℃l2 酰氯化,最后进行分子内Friedel-Crafts 酰基化反应得到5-甲氧基-1-茚酮.
以甲苯作为原料,经过Friedel-Crafts酰基化,Friedel-Crafts烷基化反应得到5-甲氧基-1-茚酮.首先用甲苯与3-氯丙酰氯在冰盐浴下反应,生成苯丙酮;接着在Lewis酸(如AICl3)催化作用下脱掉HCI,合成产物5-甲氧基-1-茚酮,反应路线... 5-甲氧基-1-茚酮的合成反应式
2 Nazarov 环化法
Nazarov 环化反应,即纳扎罗夫环化反应,是指二乙烯基酮类化合物在质子酸(如磷酸,硫酸)或路易斯酸(如氯化铝)作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应.
利用三氟乙酸铜或铱配合物为催化剂催化的Nazarov环化反应,高产率合成手性茚酮类化合物.
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