以 4－氯苯甲酰基乙腈及丁酮为原料,经构建噻吩环,制备目标化合物2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-4,5-二甲基噻吩.该合成方法的路线较短,原料简单易得,操作简便,避免了高浓度水合肼的使用,构建噻吩环反应的单步收率可达 70%,适合工业化生产.文中试验以4 －氯苯甲酰基乙腈将等量的丁酮替换为 2 倍量,将等量的吗啉替换为 4 倍量,可缩短反应时间至3. 5 h 后,获得2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-4,5-二甲基噻吩,收率由 70% 提高至92. 2%.其合成反应式... 2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-4,5-二甲基噻吩的合成反应式
实验操作:
在 25 ℃ 下将0． 56 g(17mmol)硫加入到含有 3 g(17 mmol)4 － 氯苯甲酰基乙腈,3． 7 mL(34 mmol)2 － 丁酮,5． 9 mL(68 mmol)吗啉的 30 mL 乙醇溶液中.将该混合物加热至 70℃,反应3． 5 h,冷却至室温后,倒入100 mL 盐水中,混匀后,用乙酸乙酯萃取(50 mL ×3),合并有机层,并用50 mL 饱和食盐水洗涤,收集有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤后在减压下蒸除溶剂.将残余物进行柱层析,用石油醚 － 乙酸乙酯(20∶1)洗脱,得到4． 3 g 黄色固体,收率 92． 2%,用 HPLC 检测纯度为 99． 5%.mp434 - 436 ℃;MS (m/z):266． 2［M + H］ + ,288． 2［M + Na］ + .
产品链接: CAS No. 50508-66-2››联系我们可以获取更多内容.
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