方法一 (S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯的制备方法
取2000ml三颈烧瓶,加入化合物(S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯的前体物质二酮 (120.00 g, 415 mmol),催化剂奎宁(1.52 g, 4.15 mmol)和二氯甲烷(600.00 g).将所得的反应混合物冷却至0-10℃,然后将邻氯苄胺(117.47 g, 830mmol邻氯苄胺溶解于240.00g二氯甲烷中)的二氯甲烷溶液滴入反应体系,滴下后控制温度在0-10℃,所得的反应混合物在该温度下反应大约10 h.反应结束后,将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理至干燥,然后在反应体系中加入无水乙醇(480.00 g),将所得的反应混合物加热回流至反应体系溶解.在将所得的反应混合物冷却至10度,搅拌结晶2h,抽滤得到苯那普利中间体(S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯,质量为112.24 g,得率为93.2%,HPLC纯度为99.49%,ee为94.6%.
方法二
用3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮为原料,经过与苄胺,氯乙酸叔丁酯缩合反应,HCl气体成盐反应,Pd/C催化下的氢化反应,得到消旋的3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂-1-乙酸叔丁酯.该消旋体用L-(+)酒石酸进行拆分,中和后得到目标产物,本发明操作简单,工艺条件温和,安全,三废少,收率高,得到的产物(S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯纯度高,色泽好.
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