本文以联苯及苯基二氯化磷为起始物料,制备目标化合物5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚,其合成反应式如下所示: 5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚的合成反应式
实验操作:
步骤一,
向反应瓶中加入三苯基磷(132.3g,0.5moL),溴化钠(15.5g,0.15moL),锌粉(65.6g,1moL),氯化镍(6.7g,0.05moL)及325mLDMF,通入氮气置换空气,在氮气保护条件下,升温至60℃搅拌1h.在60-62℃滴加氯苯(171.6g,1moL)与50mLDMF的混合物,滴加时间约2h.控制温度60-62℃保温,保温至反应完毕.反应结束后,降温,过滤(硅藻土助滤),滤液减压浓缩后加入500mL甲苯,200mL水,静置,分层.有机层移入反应瓶中,冰水浴冷却,向有机层滴加双氧水(68g,0.6moL),滴加时间约0.5h,滴加完毕后于40℃保温1h,取样分析三苯基膦完全转化为三苯基氧膦,降至室温,过滤除去三苯基氧膦,滤饼用甲苯(50mL)洗涤,滤液分层,减压下蒸出甲苯,加入80g乙醇,升温至固体全部溶解,冰水降温至10℃以下,不断有固体洗出,过滤,烘干后得到联苯中间体,白色固体124.1g,HPLC含量99%,收率约90.3%.
步骤二,
氩气保护下,在300mL高压封管中加入联苯(0.02mol),苯基二氯化磷8.8g(0.02mol),甲苯100mL和醋酸钯0.45g(0.002mol),于180℃反应12h.自然升温至室温.加入过量饱和亚硫酸钠溶液淬灭反应,分液,减压蒸除溶剂,残余物经硅胶柱层析［洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(正己烷)=1/1］纯化得淡黄色固体5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚.
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