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2,4,6-三氯-5-嘧啶甲醛 CAS No. 50270-27-4

2,4,6-二氯-5-嘧啶甲醛是重要的药物中间体.目前报道2,4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的合成方法主要分为以下几类:1,以2,4,6-二氯-5-溴(碘)嘧啶为起始原料,通过与格氏试剂或丁基锂反应后,再与DMF,甲酸甲酯或N-甲酰基吗啉反应获得目标分子,该合成方法中的反应温度一般需要低温-78℃,收率相对较低;2,以尿嘧啶为起始原料,通过与甲醛在氢氧化钡催化下反应生成5-羟甲基尿嘧啶,进一步通过氧化剂二氧化锰氧化获得尿嘧啶-5-甲醛,然后经三氯氧磷反应三步发应得目标分子,三步反应摩尔收率在45%,重量收率33.2%.
📌 参考资料/链接:
 武少婕, 卢一鸣, 雷卓楠, 蒋演, 张文慧, & 齐乐等. (2019). 4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮席夫碱的合成,生物活性及分子对接. 有机化学(7), 1939-1944.

📄 详细内容


取尿嘧啶25克,加入到含有15克八水氢氧化钡的400毫升水中,然后滴加54毫升37%的甲醛溶液,磁力搅拌下回流半小时,以溶解尿嘧啶,室温条件下反应过夜,通入二氧化碳气体使氢氧化钡转化成碳酸钡沉淀出来,过滤,水相蒸干,得到粘状物,250毫升70%的乙醇回流两小时,放置在冰箱中4小时有白色的纯净的,5-羟甲基尿嘧啶析出,过滤,烘干得到23克,产率为73%.23克5-羟甲基尿嘧加入到400毫升的氯仿中,加入100克二氧化锰,加热回流10小时,趁热过滤,滤饼用200毫升氯仿再回流半小时,趁热过滤,再重复操作一次,合并氯仿,旋干,得到2,4,6-二羟基-5-嘧啶甲醛的粗品14克.14克2,4,6-二羟基-5-嘧啶甲醛加入到100毫升三氯氧磷中,回流5小时,旋掉50毫升左右的三氯氧磷,将残余物倒入200克冰水中,100毫升乙酸乙酯萃取3次,合并乙酸乙酯,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干,过柱,得到纯净的白色的2,4,6-二氯-5-嘧啶甲醛8.3克. 产品链接: CAS No. 50270-27-4››
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