2,4-二氯-5-硝基吡啶 CAS No. 4487-56-3
2,4-二氯-5-硝基吡啶化学性质稳定,可溶于醇类有机溶剂但是在低极性有机溶剂例如石油醚中溶解性差.该物质结构中含有两个氯原子和一个强吸电子的硝基基团,吡啶环的缺电子性质与硝基基团的强吸电子性质相互作用,使整个分子更具反应活性.硝基基团能够引导亲核试剂靠近分子,从而引发特定的反应.2,4-二氯-5-硝基吡啶分子中的氯原子容易受到亲核试剂的进攻,发生脱氯官能团化反应.这种反应可以导致氯原子被取代,从而形成新的官能团,如氨基,氧原子或其他官能团.这种反应在有机合成中具有重要的意义,因为它可以用于构建复杂分子结构,引入新的官能团,或者改变分子的性质.
📌 参考资料/链接：
Heald, Robert; et al Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(22), 8877-8895.
📄 详细内容
2,4-二氯-5-硝基吡啶的亲核取代反应
将2.0 mmol的2,4-二氯-5-硝基吡啶溶于2 mL无水乙腈中,然后向溶液中缓慢地滴加环戊胺(2.0 mmol)和三乙胺(4 mmol)的乙腈溶液(2 mL).将得到的深黄色溶液在室温下搅拌反应10 min,反应通过TLC检测反应进度,反应结束后将反应混合物在真空中进行浓缩.所得的残余物通过EtOAc和水进行萃取,分离出有机层并依次用水,盐水进行洗涤,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩.残余物经硅胶柱层析(环己烷-乙酸乙酯, 0-20 %梯度洗脱)纯化,最后通过重结晶即可得的目标产物分子.
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