步骤A
把2,6-二硝基苯胺(10.0g,55.0mmol)和氯化锡(II)二水合物 (111.0g,492.0mmol)溶解于浓HCl(170mL)中.把反应混合物回流5 小时,然后冷却至室温.搅拌过夜后,过滤出沉淀,然后将其溶解于 10%NaOH(50mL)中.减压蒸去溶剂,残余物用EtOAc(10×80mL)提 取.将提取物合并后除去溶剂,把得到的残余物(2.5g粗制物)直接用 于步骤B而不需进一步纯化.
步骤B
把步骤A的粗制物质溶解于96%甲酸(10mL)中.回流1小时后, 把溶液蒸发至干.加入水(10mL),然后用浓氨水溶液将该酸性溶液的 pH调至7.收集得到的沉淀,干燥,将其直接用于下一步反应而无需 进一步纯化.
步骤C
把步骤B的粗制甲酰胺溶解于10%HCI(25mL)中,回流30分钟. 除去溶剂后加入10%NaOH(6mL).蒸掉溶剂,用乙醇(4×50mL)提取得 到的残余物.溶液浓缩后用柱色谱(DCM/MeOH/NH4OH＝5/1/0.1)纯 化,得到终产物3H-苯并[D]咪唑-4-胺(1.23g,3步总收率18%).
1H NMR(300MHz,d6-DMSO)δ5.38(bs,2H),6.44(d,1H),7.82(d, 1H),6.99(t,1H),8.11(s,1H),12.30(bs,1H)ppm.
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