2,5-二溴噻唑 CAS No. 4175-78-4
噻唑环是一类重要的五元芳香杂环, 含有氮和硫杂原子, 具有丰富的电子, 易形成氢键,与金属离子配位以及电子堆积,静电和疏水作用等多种非共价键相互作用, 这种结构赋予了噻唑类化合物许多特殊的性能, 在众多领域具有广泛的潜在应用, 引起众多工作者的极大关注, 相关研究工作包括其合成方法日趋增多. 尤其是随着一系列噻唑类化合物成功用于临床和农业生产, 噻唑类化合物的研发成为近些年来研究的热点领域之一. 在医药领域, 噻唑类化合物可与生物体内多种酶和受体等靶点结合从而表现出多种生物活性, 几乎涵盖了整个医药领域,且已经有众多噻唑类化合物用于临床.2,5-二溴噻唑因环上有卤素可发生多种化学反应,为噻唑环衍生物制备的常见中间体.本文简述其制备工艺.
📌 参考资料/链接：
Grubb, Alan M.; Schmidt, Michael J.; Seed, Alexander J.; Sampson, Paul Synthesis, 2012 , vol. 44, # 7 p. 1026-1029
📄 详细内容
以氨基噻唑为起始物料,经重氮化反应制备得到1取代溴化噻唑,后与溴素反应制备目标化合物2,5-二溴噻唑.其合成反应式... 2,5-二溴噻唑的合成反应式
实验操作:
向一个干燥的 250 mL 圆底三口烧瓶内加入1.86 g (0.01 mol) 2,5-二氨基噻唑, 7.12 g (0.03 mol) 五水硫酸铜, 3.97 g (0.04mol) 溴化钠和 9 mol／L 硫酸溶液 20 mL , 冰盐浴冷却至-5--10℃ , 之后缓慢向其中滴加已经冷却至室温的亚硝酸钠溶液 (0.79 g 亚硝酸钠溶解于 6.76 mL水中). 滴加过程持续约 40 min . 滴加完毕后将反应液温度缓慢升至室温, 并继续搅拌 30min , 加 20mL水稀释反应液, 用乙酸乙酯萃取 (3×20 mL), 合并有机相. 用无水硫酸镁过夜干燥. 将干燥好的液体抽滤, 滤去硫酸镁等杂质, 减压蒸除溶剂. 用无水乙醇进行重结晶操作, 低温烘干得 1.72 g产物2,5-二溴噻唑.
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