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2,4-二氯-6-氟喹啉 CAS No. 406204-74-8

在药物合成领域,作为一类及其重要的含氮杂环化合物,喹啉类化合物,因具有多样的生物和药理活性,如抗菌,抗病毒,抗癌,抗肿瘤,抗血小板凝聚等,成为新药物设计与研发的热点之一.随着对喹啉类化合物研究的不断深入,除了其重要的药理活性外,其他方面的特性也渐渐被发掘,如杀虫性,抗氧化性等,使其在农药,染料和催化等方面也渐渐获得了广泛的应用.又因其具有结构变化多样和环境友好性等优点,使其在当今多种化学研究领域表现出良好的发展前景.2,4-二氯-6-氟喹啉作为喹啉类化合物的合成中间体,其制备有重要意义.2,4-二氯-6-氟喹啉中文同义词:6-氟-2,4-二氯喹啉,英文名称:2,4-Dichloro-6-fluoroquinoline,CAS号:406204-74-8.
📌 参考资料/链接:
Journal of the American Chemical S℃iety, , vol. 69, p. 371,373

📄 详细内容


以简单易得的对氟硝基苯为起始原料,经过 O-烷基化,还原,高温合环,水解,脱羧,氯化 6 步反应,得到目标产物2,4-二氯-6-氟喹啉.其合成反应式... 2,4-二氯-6-氟喹啉合成反应式
实验操作
方法一,
将2,4-二羟基-6-氟喹啉和三氯氧磷溶于乙腈溶液中,温度从 65 ℃(30-60 min)升到 85 ℃,回流反应 1 -2 h,薄层色谱检测反应进程,待反应结束后停止加热,冷却反应体系至室温,反应液种加入氨水及乙酸乙酯萃取,有机相浓缩,得到黄色产物2,4-二氯-6-氟喹啉粗品,经柱层析纯化得到2,4-二氯-6-氟喹啉纯品,为淡黄色晶体粉末.
方法二,
将2,4-二氯-6-氟喹啉加入到三氯氧磷中,搅拌回流,薄层色谱检测反应进程,待反应结束后停止加热,冷却后倾入冰水溶液中,过滤,粗产品用碳酸氢钠重结晶或用乙酸乙酯:石油醚体系作为洗脱液柱层析得纯品2,4-二氯-6-氟喹啉. 产品链接: CAS No. 406204-74-8››
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