在氩气气氛下,将甲醇钠(1.82 g)加入2,6-二溴吡啶(8.0 g)的甲苯(120 mL)溶液中,然后在120℃下搅拌13小时.随后,向混合物中加入甲醇钠(0.728 g),然后在120℃下搅拌6小时.混合物在空气中冷却.将反应混合物在水和乙酸乙酯之间分配.将有机层用无水硫酸钠干燥,然后过滤.减压蒸发溶剂.残余物通过硅胶柱色谱法(己烷-乙酸乙酯)纯化,从而得到油状物质中的标题化合物2-溴-6-甲氧基吡啶(5.64 g,89%).1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:3.93(3H,s),6.68(1H,d,J=8.0Hz),7.05(1H,d,J=7.2Hz),7.39-7.42(1H,m).
在80℃的油浴上,在搅拌下加热200 g 2,6-二溴吡啶和150 ml甲醇的混合物,同时缓慢滴加250 ml 28%甲醇钠/甲醇溶液.将混合物在搅拌下加热2小时,静置冷却后,用乙醚-水萃取.用水和盐水洗涤有机层,然后用无水硫酸镁干燥.除去溶剂,得到150g标题化合物2-溴-6-甲氧基吡啶.1H-NMR(CDCl3)δppm=3.94(3H,s),6.68(1H,d,J=7Hz),7.06(1H,d,J=8Hz),7.40(1H,t,J=8Hz)
2-溴-6-甲氧基吡啶的合成
向金属钠(1.5 g,62 mmol)的甲醇(200 mL)溶液中加入2,6-二溴吡啶(10 g,46 mmol),在室温下搅拌10分钟.所得溶液在室温下搅拌3小时.反应混合物用稀HCl淬灭,然后用二氯甲烷萃取.合并的有机层依次用水,盐水洗涤,用无水Na2SO4干燥;过滤并减压浓缩.所得粗产物通过柱纯化,用5%乙酸乙酯的石油醚溶液(v/v)洗脱,得到2-溴-6-甲氧基吡啶(7g).MM-ESI+API[M+H]+M/z 187.8.
2-溴-6-甲氧基吡啶的合成2
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