在冰浴中,将60%NaH(680mg,17mmol)在无水THF(40mL)中的反应溶液搅拌10分钟.逐滴加入乙酰乙酸乙酯(2.2mL,17-mmol).搅拌反应30分钟后,加入起始材料4-三氟甲基苄溴(15.3 mmol),并在室温下在TLC监测仪中继续反应.反应结束后,滤出固体,去除大部分溶剂,并加入水(100mL).用乙酸乙酯萃取混合物,用饱和盐洗涤,用无水硫酸钠干燥,真空蒸发,得到化合物3-氧代-2-(4-(三氟甲基)苄基)丁酸乙酯.这些产物直接用作下一反应剂,无需进一步纯化.以4-三氟甲基苄溴和乙酰乙酸乙酯为原料得到化合物3-氧代-2-(4-(三氟甲基)苄基)丁酸乙酯(一种黄色油状物质,4.2 g,95%收率)的分析数据:ESI-MS m/z 289.2[m+H]+.
4-三氟甲基苄溴的合成应用
将1.39 g(10 mmol)4-硝基苯酚溶解在20 ml无水N,N-二甲基甲酰胺中,并在0℃下缓慢加入0.48 g(12 mmol)60%氢化钠.1小时后,在相同温度下加入4-三氟甲基苄溴2.86g(12mmol),并在室温下反应过夜.反应完成后,在0℃下加入水以终止反应,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸镁干燥有机层,过滤并浓缩,剩余残余物进行硅胶柱色谱法(洗脱剂,乙酸乙酯/正己烷=1/7->1/4),得到淡白色固体状目标化合物1-硝基-4-(4-(三氟甲基)苄氧基)苯(3.35g,定量).
向溶解在DMF中的4-硝基苯酚中加入碳酸钾和苄基溴衍生物.将反应混合物在室温下搅拌过夜.反应后,用EtOAc和蒸馏水萃取产物混合物.将有机层用硫酸钠干燥并重结晶.使用方法B,4-硝基苯酚(0.50 g,3.6 mmol),4-三氟甲基苄溴(1.03 g,4.3 mmol)和碳酸钾(1.98 g,14.4 mmol)得到白色粉末状1-硝基-4-(4-(三氟甲基)苄氧基)苯(0.61 g,57%).
4-三氟甲基苄溴的合成应用2
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