3-溴噻吩分子中的噻吩环上的2号位也具有较高的化学反应活性,可以进行多种化学反应,如亲核试剂的加成,还原,取代等反应.3-溴噻吩的这种化学反应活性使其在有机合成中具有广泛的应用价值,可以用于构建复杂的天然产物,药物分子和功能性材料等. 3-溴噻吩参与的Suzuki偶联反应
往一个干燥的反应烧瓶中加入Pd(OAc)2(22.4毫克,0.10毫摩尔),tBu-JohnPhos(59.7毫克,0.2毫摩尔),氟化钾(1.74克,30.0毫摩尔)和(2-氟苯基)硼酸(1. 72克,12.3毫摩尔),将上述反应混合物抽真空并用氮气回填3次,然后往反应混合物中加入四氢呋喃(12毫升),接着在氮气氛围下加入3-溴噻吩(0.94毫升,10.0毫摩尔).所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时,然后用乙醚(20毫升)稀释并通过硅藻土垫过滤除去不溶性沉淀.所得的滤液用水清洗,水相分离,用乙醚(3×20毫升)萃取水层三次.将合并的有机部分干燥(MgSO4),过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理.所得的残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷)进行分离提纯即可得到Suzuki偶联产物.产物为无色液体.
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