3-碘苯胺6-A(10克,45.6毫摩尔)和(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯6-B(10克,45.6毫摩尔)的混合物在油浴中加热到150℃经40分钟.反应混合物慢慢地倒进500毫升EtOH内并搅拌.通过过滤收集白色沉淀物的{[(3-碘苯基)氨基]亚甲基}丙二酸二乙酯6-C(14.5克,88%产率).
化合物6-C(14.5克)放置在装备收集在反应期间所产生的EtOH的阱的圆底烧瓶中.苯醚(60毫升)加进烧瓶内.当悬浮液加热到230℃时溶液变透明,且产生EtOH.使反应混合物在240-250℃停留45分钟,冷却到160℃和慢慢倒进600毫升的己烷内.4-羟基-7-碘喹啉-3-甲酸乙酯6-D(11.1克,87%产率)沉淀,过滤,以己烷洗涤(2次)和干燥.
化合物6-D(6.0克)在室温下以在MeOH(100毫升)和THF(30毫升)的混合溶剂中的20%LiOH(100毫升)处理过夜.溶液以AcOH酸化.通过过滤获得4-羟基-7-碘喹啉-3-甲酸6-E(5.6克,100%产率)的固体.
化合物6-E(5.5克)放置100毫升圆底烧瓶中和在N 2 下,油浴中加热到280℃15分钟,获得7-碘喹啉-4-醇6-F(4.6克,99%产率)的固体.
化合物6-F(4.5克)溶解在30毫升的P℃l3中.溶液加热到回流2小时.通过在真空下蒸发除去过量P℃l 3 .残余物以NH 4 OH碱化且用EtOAc萃取.浓缩有机层以产生3.95克(80%产率)的4-氯-7-碘喹啉6-G的黄色固体.
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