(1)1-甲基-3,4-二氨基苯甲酸甲酯(2)的合成
取一个100ml单口瓶,加入1-甲基-3,4-二氨基苯甲酸(1)3.04g(0.02mol),并加入甲醇50mL,搅拌溶解,然后再加入浓硫酸19.6g(0.2mol),90℃下搅拌12小时.待反应完毕,减压蒸除甲醇,残余倒入冰水,抽滤干燥得到1-甲基-3,4-二氨基苯甲酸甲酯(2)3.26g,收率98.1%
(2)1-甲基-喹喔啉-6-羧酸甲酯(3)的合成
取一个100ml的单口瓶,加入1-甲基-3,4-二氨基苯甲酸甲酯(2)3.32g(0.02mol),并加入N,N-二甲基甲酰胺30ml,搅拌溶解,然后再加入[1,4]二噁烷-2,3-二醇(a)3.6g(0.03mol).90℃下搅拌8小时.之然后经萃取,水洗,干燥得到1-甲基-喹喔啉-6-羧酸甲酯(3)3.64g,收率96.7%.
(3)1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯(4)的合成
取一个100ml的单口瓶,加1-甲基-喹喔啉-6-羧酸甲酯(3)3.76 g(0.02mol),并加甲醇50ml,搅拌溶解,然后再加缓慢入硼氢化钠3.02g(0.08mol).90℃下反应2小时,反应完毕后减压蒸除多余甲醇,然后经萃取,干燥得到1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯(4)3.34g,收率87%.
(4)1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐
取一个100ml的单口瓶,加1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯,并加甲醇50ml,搅拌溶解,然后再加缓慢入盐酸充分水解得到1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐.
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