1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 CAS No. 36255-44-4
在25 mL三颈烧瓶中加入NaBr(2.57 g,25 mmol),三甲基氯硅烷(TMSCl,1.7 mL,12.5 mmol)和 4Å 分子筛(0.5 g),通入氮气排除空气.加入无水乙腈(20 mL),室温下磁力搅拌15分钟,生成活性卤化中间体(TMSBr).将3,3-二甲氧基丙烯(1.28 g,12.5 mmol)溶于5 mL无水乙腈,缓慢滴入上述反应液中.维持反应温度22℃,搅拌90分钟,期间溶液逐渐变为澄清.反应结束后,向体系中加入10 mL水淬灭反应,用二氯甲烷(3×10 mL)萃取.合并有机相,用饱和食盐水洗涤一次,无水Na2SO4干燥 15 分钟.减压蒸馏除去溶剂,剩余粗产物通过bulb-to-bulb 蒸馏纯化,收集125℃/1 mmHg的馏分,得到无色液体1-溴-3,3-二甲氧基丙烷1.45 g,产率 63%.TMSCl与NaBr反应生成的TMSBr作为亲电试剂,对3,3-二甲氧基丙烯的双键进行反马氏加成,形成碳正离子中间体,随后甲氧基氧原子稳定正电荷,最终生成3-溴丙醛二甲缩醛.该反应无需脱保护羰基,直接在缩醛保护下实现 β-卤代,具有条件温和,选择性高的特点.
📌 参考资料/链接：
Feringa L B .Trimethylsilyl-Halide-Mediated Conjugated Addition to Allylic Acetals[J].Synthetic Communications,2006,15(2):87-89.
📄 详细内容
1-溴-3,3-二甲氧基丙烷中的溴原子具有良好的离去性,可作为亲电试剂与各种亲核试剂发生反应,可与醇,胺,硫醇等亲核试剂发生亲核取代反应,形成相应的醚,胺,硫醚等衍生物.通过亲核取代反应引入不同的官能团.它还可以参与多种C-C键形成反应.此外,1-溴-3,3-二甲氧基丙烷还可以作为构建环状化合物的重要原料.
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