网站主页>>>项目整合精选>>>项目整合精选>>>5-溴-2-氯嘧啶 CAS No. 32779-36-5

5-溴-2-氯嘧啶 CAS No. 32779-36-5

5-溴-2-氯嘧啶具有一定的碱性,不溶于水但可溶于常见的有机溶剂包括二氯甲烷和氯仿.由于嘧啶的缺电子性质,其结构中的氯原子可以在亲核试剂的进攻下发生脱氯官能团化反应,常见的亲核试剂有醇类化合物,胺类化合物等.在亲核试剂存在的条件下,亲核试剂中的氧原子或氮原子会攻击5-溴-2-氯嘧啶中的氯原子,形成中间体,并伴随着断裂和重组反应.这种反应通常以亲核取代的方式进行,即亲核试剂中的原子(通常是氧或氮)取代5-溴-2-氯嘧啶中的氯原子,从而形成新的官能团.此外,嘧啶环上的溴原子可以在过渡金属作用下和格式试剂,有机锌试剂发生各种偶联反应.
📌 参考资料/链接:
Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204.

📄 详细内容


在有机合成中,5-溴-2-氯嘧啶可以通过与其他化合物进行反应,引入嘧啶环结构或调整嘧啶环上的官能团,从而合成具有特定生物活性的化合物.它可以作为亲核试剂或芳香化合物的合成中间体,参与多种反应如亲核取代,亲电取代,Suzuki-Miyaura反应等.这些反应可以导致多样化的产物,包括具有生物活性的分子和药物候选物.嘧啶类化合物在药物领域具有广泛的应用.通过合成和修饰5-溴-2-氯嘧啶,可以得到多种具有不同药理活性的嘧啶类药物.例如,嘧啶核苷类药物如抗病毒药物,抗癌药物可以通过5-溴-2-氯嘧啶作为中间体合成而得到.  5-溴-2-氯嘧啶的亲核取代反应
往一个干燥的100 ml圆底烧瓶,加入金属钠(200mg , 7.8 mmol)和异丙醇(20 mL),轻微加热所得的反应悬浮液使得金属缓慢地溶解于该溶液.然后将上述所得的反应液加入到5-溴-2-氯嘧啶(1g , 5.17mmol)中,所得的反应混合物在室温下搅拌过夜.反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去反应溶剂,再往反应混合物中加入水100 mL并用乙酸乙酯(2 × 200ml)萃取.合并所有的有机相并用无水硫酸镁进行干燥,过滤除去干燥剂并将滤液浓缩,浓缩之后的黄色油状物即为目标产物分子,所得产物质量为1.1 g. 产品链接: CAS No. 32779-36-5››
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们