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2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑 CAS No. 105512-81-0

杂环化合物在自然界中广泛存在,约占有机化合物的一半左右.2-氨基噻唑环类衍生物是杂环化合物中非常重要的一员,2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑可用作医药合成中间体.该结构在农药和医药领域中广泛应用,许多具有抗炎,抗肿瘤,抗病毒,镇静作用的天然产物或小分子药物含有2-氨基噻唑环,成为近年来绿色药物研究最常构建的官能团之一. 到目前为止已经报道了多种2-氨基噻唑环官能团的构建方法,其中最经典的为以2-溴苯乙酮为原料与硫脲在乙醇中回流反应制得,此外还有苯甲酰异硫氰酸酯,仲胺,丁炔酯利用酶催化一锅法构建该官能团,以及纳米粒和碘催化苯乙酮转换为噻唑环类等方法,但这些方法普遍存在操作复杂,反应条件剧烈及不易控制等缺点.有研究开发了一种产率较高,反应温和,成本低廉且环境友好的由乙苯类化合物合成2-氨基噻唑环类化合物的方法.
📌 参考资料/链接：
(CN108863978)一种由乙苯类化合物合成2-氨基噻唑环类化合物的方法

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2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑的制备...在25mL的反应瓶中依次加入3mL水,30µL环糊精,0.50mmol1-溴-3-乙苯,1.50mmolNBS和0.05mmolAIBN,于60℃反应4h,反应结束后冷却,再依次加入1.50mmol碳酸氢钠和0.50mmol硫脲,于80℃反应1h,反应结束后加入乙酸乙酯,加饱和食盐水萃取,浓缩有机相,柱层析得到97mg白色固体2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑,收率为76%.
产物表征: 1HNMR(CDCl3,600MHz) δ:7.97(s,1H), 7.72(d,J＝7.5Hz,1H), 7.44(d,J＝7.7Hz,1H), 7.3-7.26(m,1H), 6.78(s,1H), 5.20(s,2H). 产品链接: CAS No. 105512-81-0››
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