将化合物4-溴苯甲醇(1eq,0.53mmol)溶解在DMSO(2mL)中,然后加入乙酸钾(3eq,1.59mmol),双(频那酸)二硼(1.1eq,0.59mmol)和Pd(dppf)Cl2(0.2eq,0.11mmol).通过三个连续的氩气鼓泡/真空循环对混合物进行脱氧.然后在氩气下将反应物在85℃下加热18小时.加入水(5 mL),用EtOAc(3 x 10 mL)提取所得黑色溶液3次.将合并的有机提取物用盐水洗涤,干燥,过滤并真空蒸发.使用柱色谱法(硅胶,70/30 Hex/EtOAc)纯化所得糊剂,得到无色油状的所需化合物(Rf=0.3)(113mg,91%).1H-NMR(CDCI3,600 MHz)δ7.79(d,J=7.7 Hz,2H),7.36(d,J=7.7 Hz,2H),4.71(s,2H)和1.35(s,12H);13C-NMR(CDC13,150 MHz)δ144.1,135.2,126.2,83.9,65.4,25.0.
4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯的合成
以4-叔丁基氯苯为原料合成:将K3P04·7H20(3.0 g,8.85 mmol)和双频哪醇硼酸酯(749 mg,2.95 mmol)依次加入反应烧瓶中.催化剂氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)(1,1'-联苯-2-氨基-2'-基)钯(II)(12 mg,0.015 mmol)和配体2-二环己基磷化物-2',4],6/-三异丙基联苯(4 mg,0.008 mmol),然后加入乙醇(6 mL).搅拌混合物,加入对叔丁基氯苯(0.5 mL,2.95 mmol),混合物在室温下反应0.5小时.反应完成后,用乙酸乙酯(2 mL)稀释反应混合物.用乙酸乙酯洗涤后(6mL)分三份,合并滤液,蒸发溶剂至干,用硅胶(200至300目)分离溶剂.洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯.10-80:1),为白色固体,经NMR光谱鉴定为4-叔丁基苯基硼酸频哪醇酯,收率98%.
4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯的合成2
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