以吡啶-2-羧酸甲酯为起始物料,经溴代反应制备目标化合物5-溴吡啶-2-羧酸甲酯.其合成反应式... 5-溴吡啶-2-羧酸甲酯的合成反应式
实验操作:
方法一,
在装有机械搅拌器 ,恒压滴液漏斗和温度计的100 mL四口瓶中加入 60 mL质量分数为65%硫酸和 40 mmol的吡啶-2-羧酸甲酯,搅拌下缓慢加入NaBrO3 (6.0 g,40 mmol),控温在 25 - 35 ℃下反应4 h.冷却,将反应混合物置于冰浴中,用稀碱溶液中和至碱性.用二氯甲烷萃取 (15 mL×3),无水MgSO 4 干燥,过滤,蒸除溶剂,减压蒸馏收集馏分.
方法二,
在 1000 mL 反应瓶中内投入一批吡啶-2-羧酸甲酯的二氯甲烷溶液,在内温 20 - 25 ℃ 分多次加入NBS.加毕,20 -25 ℃保温16 h.取样用 THF 溶解 HPLC反应终点,若未反应完全补加NBS,继续搅拌至反应完全.反应完全后加水,搅拌 1 h.冷却至 0 -5 ℃,保温 1 h.抽滤,依次用冰的二氯甲烷和水洗涤.湿品于60 -65 ℃热风烘干,得5-溴吡啶-2-羧酸甲酯.由于苯环上的取代是离子反应,所以斥电子基异丙基的存在有利于苯环上的取代,与此同时,我们发现通过控制 NBS 的加入速度,产物的纯度能得到比较满意的结果.
产品链接: CAS No. 29682-15-3››联系我们可以获取更多内容.
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