5,6-二羟基吲哚啉 CAS No. 29539-03-5
5,6-二羟基吲哚啉,又名5,6-二羟基二氢吲哚,英文名称indoline-5,6-diol或2,3-dihydro-1h-indole-5,6-diol.5,6-二羟基吲哚啉的,相对密度约为1.356 g/cm 3 .该物质是生物体内黑色素细胞合成黑色素(melanin)过程中的一种重要中间体,特别是黑色素中真黑素(eumelanin)复杂结构中的一种重要单体.5,6-二羟基吲哚啉在生理条件下,在生物体内或体外含有氧气(比如空气中)的环境下,或在微弱的碱性溶液中,会很快氧化,聚合生成复杂的具有颜色的高分子物质黑色素.因此,5,6-二羟基吲哚啉具有很高的工业应用价值.
📌 参考资料/链接：
f.solono,melanins:skinpigmentsandmuchmore types, structuralmodels, biologicalfunctions, and formation routes.new journal of science,volume2014.articleid498276,1-28.
📄 详细内容
因为5,6-二羟基吲哚啉具有广泛应用,因此高效合成该物质具有重要意义.采用市售的苯乙胺SM0为原料,先与酰氯反应得到酰胺SM1;后者经过与卤素单质反应,草酸铜催化的分子内关环反应得到中间体SM2;化合物SM2在氢卤酸中反应即可得到目标产物5,6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐.该方法采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂,原料廉价易得,整体过程操作简单,所得到的产品纯度高,稳定性好,易于长期放置使用.
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