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6-羟基-4-甲基香豆素 CAS No. 2373-31-1

6-羟基-4-甲基香豆素是香豆素类化合物的一种.香豆素类化合物具有抗凝血,抗肿瘤,抗病毒,增强自身免疫能力 ,抗细胞增生,抗菌,抗艾滋病,抗疲劳及钙拮抗性等功效.目前,香豆素可通过Pec hmann 反应,Perkin 反应及 Knoevenagel 反应等方法合成,其中Pechmann 反应应用最为广泛.
📌 参考资料/链接:
朱占洲,豆甲泰,许维恒,季大伟,王小燕,何邦平,孙青龑.微波及离子液体条件下香豆素类化合物的合成研究[J].药学实践杂志,2009,27(06):448-450.

📄 详细内容


1. 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体([Bmim]HSO 4)的制备
1. 1  1-丁基-3-甲基咪唑溴盐离子液体 [Bmim] Br的制备
将 N-甲基咪唑 8.2 g (0.1 mo1) 与溴代正丁烷 15 g(0.11 mo1)于50 mL烧杯中混匀,将烧杯置于家用微波炉中.微波输入档为中低火,间歇加热15,10,10,5s .反应完毕,将烧杯中金黄色油状黏稠液倒入 125mL分液漏斗中,用30 mL无水乙醚萃取(10 mL×3),弃去乙醚液,下层液体在室温减压条件下进行旋转蒸发,得黄色液体 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐离子液体[Bmim] Br.
1. 2 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体 ([Bmim]HSO 4) 的制备
取[Bmim] Br 21. 9 g(0. 1 m o 1) 和硫酸氢钠 12 g (0. 1 m o 1) 置于 50 m L烧杯中,放入微波炉中.微波输入档为中低火,间歇加热 15,15,15,10 s .冷却,反应混合物用 20 mL 二氯甲烷提取(10 m L×2) ,合并弃去二氯甲烷液 ,剩余物经旋转蒸发浓缩,所得黏性液体在70 ℃干燥 2h ,备用 .
2 香豆素制备
2. 1 浓硫酸催化法 (方法一)
称取间苯二酚5.50 g (50 mmol),与7. 15 g (55 mmol) 乙酰乙酸乙酯混合,搅拌使溶解,将所得混合液在冰盐浴条件下滴加至10 mL浓 H 2 SO 4 中,继续搅拌反应8 h.反应完成后,向反应混合物搅拌下加入冰水50 g,抽滤,滤饼用冰水洗涤 3次.将滤饼溶于 50 mL 5%的NaOH溶液中,过滤,在搅拌下向滤液中加入1:10的浓 H 2 S O 4 调节p H至3得大量沉淀,过滤,用冰水混合物洗涤,乙醇重结晶得目标化合物2(用同样方法还合成了表 1中其它化合物) .6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物.
2. 2  Lewi s 酸催化法 (方法二)
称取连苯三酚6.03 g (50mmol),与7.15g (55 mmol) 乙酰乙酸乙酯混合,再加催化剂BiCl 35 mol %,然后回流 1 h,TLC监测至反应完全.冷却至室温,然后加碎冰 50g,搅拌5 min ,减压过滤,并用40 mL冰水洗涤,乙醇重结晶得目标化合物 3(用同样方法还合成了表 1中其它化合物).6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物.
2. 3 微波 Lewies 酸催法 (方法三)
取α-萘酚7. 2 g (50 mmol) 和7.15 g (55 mmo l) 乙酰乙酸乙酯置于 50 m L烧杯中,再加入催化剂BiCl 3 5 mol%,在烧杯上覆盖蒸发皿.微波输入档为中低火,间歇加热 (1-2 m i n).反应完后冷却至室温,然后加碎冰50 g,搅拌5min,减压过滤,并用 40 mL冰水洗涤,乙醇重结晶得目标化合物6(用同样方法还合成了表 1中其它化合物).6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物.
2. 4 微波离子液体催化法 (方法四)
取 4-甲氧基苯酚 6.2 g (50 m m o l) 和 7. 15 g (55 mm o l) 乙酰乙酸乙酯置于 50 m L烧杯中,加入[Bmim]HSO 4 4.72 g(0. 02mol).在烧杯上覆盖蒸发皿.微波输入档为中低火,间歇加热 (2-10 min) .反应完全后冷却,加 50 g 碎冰,过滤所得固体,冰水洗涤,乙醇重结晶得目标化合物5(用同样方法还合成了表 1中其它化合物) .6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物. 产品链接: CAS No. 2373-31-1››
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