用0.30 mL二甲氧基乙烷,0.50 mL乙醇和0.30 mL 2M碳酸钠水溶液处理1.00 mmol芳基卤化物,1.30 mmol糠醛硼酸和0.05 mmol二氯化双(三苯基膦)钯(II).将反应物加热至65℃ 1小时,或直至TLC显示没有剩余的起始物质.蒸发混合物,用乙酸乙酯萃取三次.合并的有机层用盐水洗涤,用MgSO4干燥,过滤并浓缩.使用己烷/乙酸乙酯(9:1)通过柱色谱法纯化粗产物5-(3-氯-4-氟苯基)苯并呋喃-2-甲醛.
5-溴-1-苯并呋喃-2-甲醛的合成应用
向化合物5-溴-1-苯并呋喃-2-甲醛(2.00g,8.93mmol)和NaCN(1.31g,26.78mmol)在MeOH(100mL)中的溶液中加入乙酸(1.61g,26.78 mmol).将混合物在室温下搅拌过夜.然后用饱和NaHC03水溶液淬灭,用乙酸乙酯(200mL)稀释,用水和盐水洗涤,并通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯在石油中,30%v/v)纯化,得到无色油状化合物(1.60g,产率71%).LCMS:252[M+l]+;1H-NMR(DMSO-d6400MHz)的主要特征峰:δ(ppm)6.10(d,J=6.8Hz,1H),7.06(s,1H),7.48-7.54(m,2H),7.65(d,J=8.8Hz,1H.
5-溴-1-苯并呋喃-2-甲醛的合成应用2
在室温下,向5-溴-1-苯并呋喃-2-甲醛(300mg,1.33mmol)的MeOH(15mL)搅拌溶液中加入H4OAc(1.03g,13mmol)和NaCNBH3(84mg,1.33 mmol).将混合物在室温下搅拌10分钟.用水稀释混合物并搅拌3分钟.用DCM反复萃取混合物,用盐水洗涤合并的有机层,干燥(MgSO4),过滤,减压浓缩.将残余物纯化(硅胶;用DCM中0至20%的MeOH洗脱),得到油状化合物(5-溴苯并[b]呋喃-2-基)甲胺(14mg,5%).1H MR(300 MHz,DMSO-i):δ7.77(m,1H),7.48(m,1Hs),7.35(m,1H),6.67(m,1H),3.80-3.82(m,2H),2.26(br s,2H);LCMS质量:209.0和211.0(MH+-H3).
5-溴-1-苯并呋喃-2-甲醛的合成应用3
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