向石英试管(25 mL)中加入AQ(10.4 mg,0.05 mmol),1-(苯并[b]噻吩-2-基)乙醇(0.5 mmol)和2 mL混合溶剂(DMSO/H2O=10:1).在430-440nm(25W LED,距离=8-10cm,空气冷却)的照射下,将反应混合物在室温下搅拌12小时(鬼臼毒素,24小时).此后,通过加入10mL水淬灭反应,并用乙酸乙酯(3×10mL)萃取水溶液.将合并的提取物用无水MgSO4干燥,并在真空下蒸发.残余物通过硅胶快速柱色谱法(石油醚-乙酸乙酯,30:1至10:1梯度洗脱)纯化,得到2-乙酰基苯并噻吩.
2-乙酰基苯并噻吩的合成
搅拌2-(乙硫基)-苯甲醛(2,10mmol),1-氯丙-2-酮(1.0 mL,12.5 mmol),CaO(0.04g,0.7 mmol)和丙酮(10 mL)的混合物.将反应混合物加热至59℃并反应10.0-14.0小时.冷却至室温后,将反应混合物倒入30 mL水中,用乙酸乙酯萃取.将合并的有机层用无水Na2SO4干燥,并在真空下浓缩.残余物通过快速色谱法纯化,使用乙酸乙酯和石油醚(沸点范围60-90℃)的1:12(v/v)混合物作为洗脱溶液,得到2-乙酰基苯并噻吩.
2-乙酰基苯并噻吩的合成2
利用铁 / 硫醇双催化体系,在分子氧(1 atm)条件下,通过硫基自由基促进的烯烃氧化裂解反应,将2-(丙-1-烯-2-基)苯并[b]噻吩中的丙烯基(C=C键)选择性氧化为乙酰基(C=O键).反应涉及硫基自由基对烯烃的加成,中间体二氧杂环丁烷(dioxetane)的形成及分解,最终生成2-乙酰基苯并噻吩产物.具体步骤为:在干燥的反应管中加入磁力搅拌子,然后依次加入2-乙酰基苯并噻吩,按照底物的物质的量,加入10 mol%的 1,1'-双 (二苯基膦基) 二茂铁和 10 mol% 的铋硫醇作为催化剂.用注射器向反应管中加入0.5 mL乙腈(MeCN)作为溶剂,使底物和催化剂充分溶解.将反应管与气体导入装置连接,缓慢通入氧气,保持氧气压力为1 atm,持续通入一段时间以排除反应管内的空气,确保反应体系处于富氧环境.将反应管放入已预热到80 ℃的恒温水浴锅中,开启磁力搅拌,使反应体系充分混合并开始反应.反应持续进行15小时.反应结束后,将反应管从水浴锅中取出,冷却至室温.利用旋转蒸发仪将反应液中的溶剂乙腈蒸除,得到粗产物2-乙酰基苯并噻吩.采用硅胶柱色谱法对粗产物进行纯化.选择合适的洗脱剂将粗产物有效分离和纯化.
2-乙酰基苯并噻吩的合成3
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