2-萘甲酰氯常作为有机中间体,可用于酰化反应.
聚集诱导发光(AIE)效应的发现从根本上解决了传统荧光染料在聚集态或者固态下荧光淬灭的问题,具有很好的潜在应用价值,引起了研究人员广泛关注.到目前为止,具有AIE特性的荧光探针已经应用在离子检测,生物检测,药物释放等等,其中对金属离子的检测具有重要的意义.
以2-萘甲酰氯为起始原料合成了两种具有AIE效应含萘单元聚合物和一种具有AIE效应含萘单元化合物,用于Fe 3+ 和HgCl 2 的检测.首先通过傅-克酰基化反应合成化合物NBMK,进而与四溴化碳Corey-Fuchs反应合成化合物NBM-2B,最后与吡啶-3-硼酸Suzuki偶联反应合成具有AIE特性含萘单元化合物NBME-Dpy.在NBME-Dpy的DMSO/H 2 O(1/99,V/V)溶液中,分别加入不同金属离子,发现Fe 3+ 使NBME-Dpy的荧光发生了淬灭,表明NBME-Dpy对其有很好的选择性;NBME-Dpy的荧光强度随Fe 3+ 浓度增加而减弱,检测下限为4.9µM,表明NBME-Dpy对Fe 3+ 有较好的灵敏性.在NBME-Dpy的DMSO/H 2 O(10/90,V/V)溶液中,加入不同汞盐,发现HgCl 2 增强了NBME-Dpy的荧光,表明NBME-Dpy对HgCl 2 有很好的响应性;NBME-Dpy的荧光强度随HgCl 2 浓度增加而增大,检测下限为0.40µM,表明NBME-Dpy对HgCl 2 有较好的灵敏性,该研究有望应用于离子检测和化学传感器领域.
除了以上提到的荧光探针领域,2-萘甲酰氯还能作为催化反应的模板底物进行性质研究.例如2-萘甲酰氯与外消旋的三氟甲基化烷基溴为模型底物,进行不对称还原三氟烷基化反应,可以探究相关镍盐的催化性质.
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