(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 CAS No. 22422-34-0
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇主要存在于植物的果实和叶子中,有研究人员利用GC-MS对窿缘桉叶,果实的挥发性组分进行定性定量分析.[方法]采用水蒸气蒸馏法分别从窿缘桉叶,果实中提取挥发油,用乙醚作为溶剂从蒸馏残液中萃取水溶性挥发组分.结果表明:窿缘桉叶得油率为0.95%(以鲜质量计),其中挥发油主要成分为桉叶素(38.82%),α-蒎烯(13.52%)和对伞花烃(12.04%).其蒸馏残液中的水溶性挥发成分主要物质为(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇(14.75%),果实得油率小于叶,为0.52%(以鲜质量计).果的挥发油成分主要为β-石竹烯(13.07%),其蒸馏残液中的水溶性挥发成分主要为α-松油醇(25.33%).
📌 参考资料/链接：
高璇,屈恋,赖芳,等.窿缘桉叶和果实的挥发性成分分析[J].广西科学, 2017, 24(4):5.
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(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇的氧化反应
将(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇(5.0 mmol, 1.0当量),TEMPO (2.5 mmol, 0.5当量),2,6-二甲基吡啶(20 mmol, 4.0当量),LiClO4 (2.0 mmol)和20:1 MeCN/H2O (10 mL)加入到烘干的10 mL 反应小瓶中.为小瓶配备石墨阳极和Ni0.9Cr0.1阴极.将反应混合物在20 mA恒流(5 F/mol)下室温搅拌12 h.薄层色谱(50%乙酸乙酯/己烷)监测反应进度,反应结束后在减压下蒸发/溶解溶剂.用Et2O萃取所得的水层三次.在无水Na2SO4上干燥组合有机层,过滤并在减压下浓缩所得的滤液,所得的剩余物通过硅胶柱色谱法(0→20%乙酸乙酯/己烷)提纯即可得到目标产物分子.
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