将对硝基苯甲醛(11.3 g,75 mmol),乙酸酐(14 mL,151 mmol)和丙酸(200 mL)的混合物放入装有机械搅拌器,回流冷凝器和温度计的500 mL三颈圆底烧瓶中.然后将反应混合物加热至沸点,向其中加入吡咯(5.2mL,75mmol).将混合物回流30分钟.然后将其冷却至室温.通过过滤获得所得沉淀,并用DMF和热水洗涤.将残余物从吡啶中重结晶,得到5,10,15,20-四(4-硝基苯基)卟啉(1d)(12.1g,24%收率).将化合物1d(12.1g,15.23mmol)溶解在浓盐酸(600mL)中并搅拌30分钟.加入二氯化锡脱水物(51.5g,228mmol).将混合物加热至80℃ 30分钟.将水(200 mL)倒入反应中,然后冷却至室温并静置24小时.过滤得到绿色沉淀.将沉淀物溶解在水(200mL)中.用氢氧化铵中和绿色溶液,直至颜色变为紫色.通过过滤获得所得紫色沉淀,并用水洗涤.通过柱色谱法(硅胶,CH2Cl2/MeOH,60:1)纯化产物,得到化合物5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉(9.65g,94%收率).
5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉的合成
将吡咯和4-氨基苯甲醛以1:1的摩尔比溶解在DMF溶剂中,然后加入丁酸得到混合溶液,其中丁酸和DMF的质量比为60:40,吡咯和4-氨苯甲醛占丁酸和DMF总质量的25%,将混合溶液从反应物料的恒温沉淀塔入口加入反应分离同步反应器,直至充满恒温沉淀塔和搅拌反应塔的反应区,通过加热套将搅拌反应塔温度控制在135℃,打开搅拌器搅拌反应,同时将恒温塔温度控制为60℃.℃,打开循环泵,控制每小时的循环量,使混合原料体积为18%.反应继续进行,将含有氨基取代基的卟啉产物在恒温沉降塔中连续沉淀,在微孔滤板中沉淀,直至反应进行至在恒温下无沉淀沉淀,停止反应,回收从液体出口排出的剩余反应溶液,加入新的吡咯和4-氨基苯甲醛进行下一个釜式反应,从恒温沉降塔获得含有氨基取代基团的卟啉产物,从DMF中重结晶并干燥,得到纯度超过99%,收率为55%的5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉.
5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉的合成2
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