向100 mL双颈烧瓶中装入2-溴茴香硫醚(2.0 g,10mmol),苯基硼酸(1.8 g,15 mmol),SPhos Pd G2(0.36 g,0.50 mmol),磷酸钾(4.2 g,20 mmol)和甲苯(40 mL).将所得混合物在100℃下搅拌20小时.反应完成后,将混合物通过硅胶垫,并在减压下浓缩.残余物通过硅胶柱色谱法用洗脱剂(己烷/EtOAc=30/1)纯化,得到白色固体2-(甲硫基)-联苯(1.7g,8.7mmol,87%).1H和13C NMR光谱中的所有共振与报道值一致.
2-溴茴香硫醚的合成应用
将2-溴茴香硫醚溶解在乙酸溶剂中,溶解所得溶液.将液体冷却至0℃后,缓慢向其中滴加过氧化氢.停止滴加.将溶液加热至室温,搅拌12小时.完成反应后,使用减压器去除溶剂.然后,用CH2C12萃取.洗涤所得产物,用NaHC03水溶液洗涤所得产物.用无水MgSO4除去少量水.真空过滤后,浓缩有机溶剂.所得产物通过柱色谱纯化,得到43g所需中间体1-溴-2-(甲基亚砜基)苯(收率:98%).
2-溴茴香硫醚的合成应用2
将2-溴茴香硫醚(29.0 g,143 mmol)溶解在无水THF(400 mL)中,冷却至-75℃.在50分钟内加入N-BuLi(62.0 mL,2.5 M己烷溶液,155 mmol).搅拌25分钟后,在35分钟内加入硼酸三异丙酯(46 mL,199 mmol).移除冷浴,在室温下搅拌反应16小时.将所得溶液在冰浴中冷却,并加入6 M HCl(100 mL).将该混合物在室温下搅拌5小时,并浓缩至原始体积的一半左右.将浓缩溶液在Et2O和水之间分配.用2 M NaOH萃取有机层,随后用6 M HCl重新酸化,并多次萃取回Et2O中.将这些Et2O洗涤液用Na2SO4干燥,过滤并蒸发,得到米色固体2-甲硫基苯基硼酸(20.4g,85%).
2-溴茴香硫醚的合成应用3
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