报道一,
步骤1:2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯的合成
室温下,向单口瓶中加入2-氨基-4-溴苯甲酸(12.0g,55.5mmol)和MeOH(200mL),0℃下滴加浓硫酸(12mL),80℃反应48h后终止,将反应冷却至室温,浓缩,将残余液体倒入缓慢倒入冰水中,用饱和NaHCO3调pH至8,用EA萃取,有机相水洗,饱和NaCl洗,无水Na2SO4干燥,过滤浓缩,柱层析(PE/EA体系),得白色固体11g,收率87%.
步骤2: 7-溴-3,4-二氢喹唑啉-4-酮的合成
室温下,向30mL微波管中加入2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯(2.5g,10.86mmol)和甲酰胺(18mL),200℃微波反应1h后终止,共两批,冷却至室温,加EA溶解,水洗两次,无水Na2SO4干燥,过滤浓缩,粗品直接用于下一步.
报道二,
将2-氨基-4-溴苯甲酰胺(107mg,0.5mmol),[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(H2O)](5.4mg,0.005mmol,1mol%),碳酸铯(49mg,0.15mmol,0.3equiv.)和甲醇(0.5ml)依次加入到干燥的5mL微波反应管中.微波管内氮气保护,置于单模压力微波合成器中(Discover CEM,USA).反应混合物在130℃下反应2小时后,冷却到室温.旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:80%
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.16(d,1H,J＝1.6Hz,ArH),8.14(s,1H,ArH),7.87(dd,1H,J＝8.6Hz and 1.6Hz,ArH),7.56(d,1H,J＝8.6Hz,ArH);13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)δ161.7,148.6,148.2,136.2,129.2,127.9,124.3,118.1.
产品链接: CAS No. 194851-16-6››联系我们可以获取更多内容.
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