一,用于制备一种噻唑烷结构的化合物.
在反应管中加入0.1mmol的苄胺,0.1mmol对乙基异硫氰酸苯酯,0.3mmol的2-溴乙酸乙酯,0.4mmol的氢氧化钠,1ml乙腈,465nm光源照射下,搅拌反应12小时,反应结束后通过柱层析分离纯化,柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1,得到纯化后的目标 产物,产率90%,纯度为99.8%.
对所得产物的结构进行表征,核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如1和图 22所示,结构表征数据如下所示:
1 HNMR(400MHz,CDCl 3):δ＝7.51-7.49(d,J＝7.1Hz,2H),δ＝7.32-7.24(m,3H),δ ＝7.16-7.14(d,J＝8.1Hz,2H),δ＝6.88-6.86(d,J＝7.9Hz,2H),δ＝4.99(s,2H),δ＝3.72 (s,2H),δ＝2.64-2.59(q,J＝7.6Hz,2H),δ＝1.24-1.20(t,J＝7.6Hz,3H).
13 CNMR(100MHz,CDCl 3):δ＝171.6,153.5,145.5,140.6,136.1,129.1,128.6, 128.5,127.9,120.9,46.2,32.7,28.4,15.6.
MS(EI,70eV):m/z(%)＝310.1(M +),268.1,236.2,207.1,165.1,148.1,131.1, 105.1,91.1,65.1.
二,用于制备硫脲
1-(3-(((6,7-二氟喹喔啉-2-基)氨基)甲基)苯基)-3-(4-乙基苯基)硫脲的制备:
在常温下,将5.5mmol的乙醛酸与5mmol的4,5-二氟邻苯二胺,在乙醇中搅拌反应 4h(TLC检测跟踪反应进度),待反应完成后,减压蒸馏旋干,经快速硅胶柱层析分离(石油 醚:乙酸乙酯＝2:1),得到产物6,7-二氟喹喔啉-2(1H)-酮;
将5mmol的6,7-二氟喹喔啉-2(1H)-酮加入到10mL的三氯氧磷中,在120℃下回流 反应2h,待反应完成后,将反应混合液倒入冰水中,待未反应的三氯氧磷与水反应完全后, 用乙酸乙酯萃取,取有机相,经减压蒸馏后,通过硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯＝10: 1),得到纯化的2-氯-6,7-二氟喹喔啉;
将2mmol的2-氯-6,7-二氟喹喔啉,2.2mmol的3-氨基苄胺和2.4mmol的三乙胺加入到异丙醇溶液中,混合物在120℃下回流反应6h,待反应完成后,经快速硅胶柱层析(石油 醚:乙酸乙酯＝2:1),得到纯化的N-(3-氨基苄基)-2-胺-6,7-二氟喹喔啉;
将1mmol的N-(3-氨基苄基)-2-胺-6,7-二氟喹喔啉溶于1,2-二氯乙烷中,滴加 1mmol的三乙胺,再加入1mmol的4-乙基异硫氰酸苯酯,混合物在室温下反应过夜(TLC监测 反应),待反应完成后,经快速硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝2:1),得到纯化的1-(3-(((6,7-二氟喹喔啉-2-基)氨基)甲基)苯基)-3-(4-乙基苯基)硫脲.化合物o的表征(熔点,核磁氢谱,碳谱及高分辨质谱)数据...
m.p.121-123℃; 1 H NMR(400MHz,DMSO-d6): δ9.69(s,1H),8.39(s,1H),8.29(s,1H),7.80(dd,J＝ 11.0,8.8Hz,1H),7.60-7.36(m,2H),7.40-7.23(m,2H),7.15(m,2H),4.62(d,J＝5.0Hz, 1H), 2.56(m,1H),1.17(m,2H)ppm;
13 C NMR(100MHz,DMSO-d6): δ180.0,152.9,150.3,148.4,145.9,140.7,140.5, 140.1,139.9,139.8,139.7,137.4,133.1,128.8,128.2,124.4,124.0,122.8,115.4, 112.3ppm;HRMS(m/z)(ESI):calcd for C24H22F2N5OS[M+H] + :450.1558;found:450.1555.
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