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3-溴柳醛 CAS No. 1829-34-1

3-溴柳醛(3-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde)是一种有机合成中间体,具有,但在水中的溶解性较差.它苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联反应连接上芳基,酚羟基可以在碱的作用下进行烷基化反应,醛基可以通过Wittig反应变成双键,或在还原剂的作用下转变为羟基.这些特性使得其可以作为合成1,2,3-三取代苯环类衍生物的基本骨架.
📌 参考资料/链接:
Magnin R D ,Sulsky B R ,Robl A J , et al.Dual inhibitors of adip℃yte fatty acid binding protein and keratin℃yte fatty acid binding protein[P].US20020295819,2003-12-04.

📄 详细内容


向2-溴苯酚(3.17 g,18.3 mmol)的乙腈(85 ml)溶液中加入氯化镁(2.62 g,27.5 mmol),多聚甲醛(3.7 g,0.13 mmol)和Et3N(6.4 ml,46 mmol).将反应物加热回流3小时,冷却,用1N HCl(100ml)稀释,用乙酸乙酯萃取.用氯化钠水溶液洗涤有机层,干燥(MgSO4),浓缩,得到化合物3-溴柳醛(3.74g,100%):MS(ES)m/e 202.1(m+H)+.
 3-溴柳醛的合成
将7-溴-2-甲基苯并呋喃(1.94 g,9.19 mmol)在CH2Cl2(100 ML)中的搅拌溶液冷却至-78℃,用氯化钙干燥管保护其免受大气水分的影响,并将3%的O3/O2气体混合物鼓泡通过溶液,直到蓝色持续存在(约35分钟).用氮气吹扫溶液,然后加入二甲基硫(5ML),使反应升温至室温.4小时后,蒸发溶液,将残余物重新溶解在MeOH(8ML)中,向其中加入水(8Ml)和碳酸钾(1.1g,80mmol).将混合物在氩气下加热至55℃ 1小时,然后冷却,用1M硫酸氢钾中和至PH 7,用CH2Cl2提取两次.合并有机提取物,干燥(MgSO4)并蒸发.通过快速色谱法纯化,得到1.47g淡黄色结晶固体的化合物3-溴柳醛(80%收率).LC/MS给出了所需化合物的正确分子离子[(M+H)+=201].
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