硫环虫酰胺——印度PI的新型双酰胺类杀虫剂,对鳞翅目,同翅目害虫防效优异

硫环虫酰胺(Pioxaniliprole)是印度PI工业有限公司2019年报道开发的新型双酰胺类杀虫剂, 从骨节结构上推测, 其与氟苯虫酰胺, 氯虫苯甲酰胺等类似同属于鱼尼丁受体变构调节剂, 生测表明硫环虫酰胺对鳞翅目, 同翅目害虫都有较好的防效, 环硫虫酰胺的开发是对双酰胺类杀虫剂市场的重要补充, 其高效, 低毒的特点也使其在市场上具有广阔的应用前景.
产品简介
英文名称:pioxaniliprole(P)
中文名称:硫环虫酰胺
化学名称:N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(1, 1-二氧亚基-1λ6-硫杂环丁-3-基)氧基]-1H-吡唑-5-甲酰胺
分子式:C
24
H
25
Cl
2
N
5
O
5
S
相对分子质量:566. 457
CAS登录号:2368920-61-8
二维化学结构式:
作用机理
硫环虫酰胺推测属于鱼尼丁受体调节剂. 作用于昆虫体内非电压门控钙离子释放通道, 能有效调控昆虫体内钙离子流量, 引起昆虫肌肉调节功能失效, 导致昆虫不自主地抽搐, 瘫痪和死亡, 从而表现出优异的生物性能.
应用
应用作物:谷物, 玉米, 高粱, 八角, 大米, 大豆, 油籽和其他豆科植物, 果树, 葡萄, 坚果树, 柑橘树, 园艺植物, 葫芦科植物, 含油植物, 烟草, 咖啡, 茶, 可可, 甜菜, 甘蔗, 棉花, 土豆, 西红柿, 洋葱, 辣椒, 其他蔬菜和观赏植物等.
靶标害虫:鳞翅目害虫斜纹夜蛾, 小菜蛾, 棉叶波纹夜蛾, 果树黄卷蛾, 二化螟, 稻纵卷叶螟, 玉米根草螟, 苹果蠹蛾, 葡萄浆果蛾, 甜菜夜蛾, 斜纹夜蛾, 粘虫, 潜叶蝇, 蚜虫, 粉虱, 叶蝉, 褐飞虱, 木虱等但不限于生测试验.
普筛结果表明:硫环虫酰胺300mg/L处理对棉铃虫3龄幼虫(4 d), 小菜蛾2龄幼虫(3d)和烟粉虱成虫(3d)的致死率均在70%以上.
可开发剂型:10%硫环虫酰胺SL, 5%硫环虫酰胺DC, 15%硫环虫酰胺EC, 5%硫环虫酰胺EW, 20%硫环虫酰胺SC, 50%硫环虫酰胺WDG, 0. 5%硫环虫酰胺GR, 1%硫环虫酰胺UL
合成路线
原研企业PI INDUSTRIES LTD在专利WO2019150220A1, ′′新型蒽酰胺, 其作为杀虫剂的用途和制备方法′′中披露了硫环虫酰胺的合成路线, 即使取代的四氢吡唑啉酮为起始原料, 经卤化, 芳构化, 水解, 缩合, 胺化等6步反应生成最终产物硫环虫酰胺. 合成路线如下:
前景展望
环硫虫酰胺作为具有吡啶甲酰胺结构的新型双酰胺类杀虫剂, 在研发之初旨在通过独特的化学结构和作用机制, 来解决传统常规农药在长期使用过程中产生的抗性问题, 根据结构推测环硫虫酰胺具有高效, 低毒, 广谱的特点, 且有较好的内吸活性, 并不乏会有植物保健功效, 非常适合做种子处理方向方面的探讨开发, 因该杀虫剂在国内并未上市, 具体数据还有待企业进行实验披露. 笔者认为环硫虫酰胺同样是一款颇具潜力的新型双酰胺类杀虫剂.
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