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罗沙司他关键中间体异喹啉化合物的制备方法解析

罗沙司他及其关键中间体的重要性罗沙司他(Roxadustat,FG-4592)是一种新型口服药物,主要用于治疗慢性肾病和终末期肾病相关的贫血症.该药物通过抑制低氧诱导因子(HIF)脯氨酰羟化酶的活性,促进内源性促红细胞生成素的生成,从而改善患者的贫血状况.其化学名为N-[(4-羟基-1-甲基-7-苯氧基-3-异喹啉)羰基]甘氨酸,其合成过程中关键的中间体为4-羟基-1-甲基-7-苯氧基-3-异喹啉羧酸酯.在现有的合成方法中,罗沙司他的制备路线较长,且关键中间体的合成需要使用贵金属催化剂,导致成本较高.因此,开发一种工艺简单,成本低廉且适合工业化生产的合成方法成为行业的迫切需求.

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关键中间体化合物2的制备

关键中间体化合物2的制备方法以4-苯氧基邻苯二甲酸酐为起始原料,通过与甲基格氏试剂(如甲基氯化镁或甲基溴化镁)直接反应得到.具体步骤如下:

1.在氮气保护下,将4-苯氧基邻苯二甲酸酐溶解于四氢呋喃中,冷却至-10~0℃.
2.缓慢滴加甲基氯化镁四氢呋喃溶液,滴加完毕后保温反应2~4小时.
3.反应结束后用稀盐酸淬灭反应,水相用乙酸乙酯萃取,干燥并浓缩后重结晶得到化合物2.

该方法操作简单,收率较高,且避免了使用贵金属催化剂,适合工业化生产.


关键中间体化合物9的制备方法一

化合物9的制备方法一以化合物2为起始原料,分两步完成:

1.将化合物2与盐酸羟胺在碱(如碳酸钾或氢氧化钠)的作用下反应,生成中间体化合物3.
2.将化合物3与膦试剂进行反应,最终得到关键中间体化合物9.

该方法的优点在于反应条件温和,收率较高,且避免了贵金属催化剂的使用,显著降低了成本.



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