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达泊西汀中间体的生物合成方法及其工业化应用

达泊西汀的药物特性及其市场需求达泊西汀,化学名为:(S)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺,是一种专门用于治疗早泄(PE)的药物.其分子量为305.413,CAS登记号为119356-77-3.达泊西汀是唯一获得CFDA批准的早泄治疗药物,已在全球近60个国家被批准使用.临床试验表明,达泊西汀能够显著改善早泄的各项指标,包括增强射精控制能力,提高性生活满意度以及延长阴道内射精潜伏时间(IELT).该药物具有良好的耐受性,首次服用即可起效,建议在性生活开始前1-3小时服用.由于其迅速消除和低副反应发生率的特点,达泊西汀成为治疗早泄的理想药物.

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达泊西汀中间体的生物合成方法

达泊西汀中间体的生物合成方法主要由化合物(2)和化合物(3)作为起始原料,经过相转移催化取代反应制得化合物(4),再通过生物酶转化反应最终生成达泊西汀中间体化合物(1).以下是具体技术方案:

    相转移催化取代反应:化合物(2)与化合物(3)的摩尔比为1:1~1.2,反应温度为0~50℃,反应溶剂可选四氢呋喃,乙醚,甲基叔丁基醚,二氯甲烷,甲苯,叔丁基醚,水和2-甲基四氢呋喃中的一种或几种.催化剂为苄基三乙基氯化铵,四丁基溴化铵等,化合物(2)与催化剂的摩尔比为200:1~20.

    生物酶转化反应:化合物(4)使用生物酶ABJ05767或其定向突变体进行转化,优选的突变体为S152E,L161V,A194S和A201N.反应溶剂包括水/二甲基亚枫,水/甲醇,水/乙醇,水/异丙醇,水/丙酮等,化合物(4)在反应溶剂中的质量浓度为2-150g/L.反应中加入氨源如异丙胺,三乙胺,丙胺,乙胺和丁胺,浓度为0.25-1.25M.


合成工艺的优势

与现有技术相比,这种合成方法具有显著的优势:

    合成路线新颖:采用相转移催化取代和生物酶转化反应,简化了工艺流程,降低了生产成本.

    原料廉价易得:起始原料化合物(2)和化合物(3)在市场上易于获取,降低了原料成本.

    合成产率高:通过优化反应条件,摩尔收率达到97%以上,HPLC检测纯度高达99.81%.

    适合工业化生产:该方法操作简单,反应条件温和,适合大规模工业化生产.



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