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索托拉西布中间体的绿色合成新工艺及其应用

索托拉西布中间体的合成背景与挑战索托拉西布(AMG510)是一种针对KRASG12C突变的小分子靶向药抑制剂,由美国安进公司研发.KRAS突变在非小细胞肺癌中较为常见,而索托拉西布的临床试验数据显示其对这一突变具有显著疗效,有效率高达50%,且安全性良好.然而,索托拉西布的合成过程中存在一些环保,成本和效率方面的挑战.新药的研发和批量化生产都需要高效,环保的合成工艺,而传统方法在合成原料和中间体时存在诸多问题,特别是在2,6-二氯-5-氟烟酰胺工厂的生产过程中,传统方法需要三步反应,效率低下且资源浪费严重.同时,2-异丙基-4-甲基吡啶-3-胺的合成中使用溴代物作为起始原料,不仅成本高昂,还会产生溴化副产物,给环保处理带来巨大压力.此外,索托拉西布中间体的合成中使用的草酰氯会产生氯化氢和一氧化碳,对设备造成损害,并存在安全隐患.

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绿色合成新工艺的研发

针对上述问题,可开发了一种全新的索托拉西布中间体的绿色合成工艺.该工艺在多个环节进行了优化,显著提高了效率并降低了成本和环境污染.

首先,在2,6-二氯-5-氟烟酰胺的合成中,传统方法需要三步反应,而可的新工艺采用硫酸水解法,一步即可完成合成.这种方法不仅简化了流程,还大幅降低了成本和环保压力.具体步骤如下:在反应釜中加入浓硫酸,搅拌并升温至50℃,加入氟氯烟腈,保温反应后加入水进行水解,经过降温,抽滤,离心和烘干,最后用乙酸乙酯重结晶,即可得到高纯度的2,6-二氯-5-氟烟酰胺,收率高达96%,纯度达到99.7%.

其次,在2-异丙基-4-甲基吡啶-3-胺的合成中,可采用2-氯代物代替传统工艺中的2-溴代物作为起始原料,有效降低了成本,并减少了溴元素的使用和污染.具体合成路线如下:将2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶加入THF中,加入自制的锌试剂和钯催化剂,反应后通过萃取,洗涤和浓缩等步骤,最终得到高纯度的2-异丙基-4-甲基吡啶-3-胺,收率为89.7%,纯度达99.6%.

最后,在索托拉西布中间体的合成中,可采用碳酸二氯甲基酯代替草酰氯,避免了氯化氢和一氧化碳的产生,不仅提高了操作安全性,还降低了对设备的损害.具体合成步骤为:将2,6-二氯-5-氟烟酰胺和2-异丙基-4-甲基吡啶-3-胺加入反应器中,搅拌后进行反应,最终得到索托拉西布中间体,收率为92.4%,纯度达99.8%.



新工艺的优势与应用

可的绿色合成新工艺在多个方面具有显著优势:

    高效:通过优化反应步骤,缩短了合成时间,提高了生产效率.

    低成本:采用廉价的起始原料和试剂,显著降低了生产成本.

    环保:减少了有害物质的使用和排放,符合绿色化学的要求.

    安全:避免了有毒气体的产生,提高了操作安全性.




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