网站主页>>>研发精选>>>研发中间体精选>>>富马酸沃诺拉赞中间体的高效制备方法及其应用

富马酸沃诺拉赞中间体的高效制备方法及其应用

富马酸沃诺拉赞的背景及其重要性富马酸沃诺拉赞是一种由日本武田制药研发的钾离子竞争性酸泵抑制剂,主要用于治疗胃酸相关疾病.其化学名为5-(2-氟苯基)-N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-1H-吡咯-3-甲胺富马酸盐.该药物具有快速且持久的胃酸分泌抑制作用,能够在给药第一天产生近乎最大的药效,并持续24小时.由于其对CYP2C19肝药酶的依赖性较低,因此在不同患者中的疗效更为一致.

📄 详细内容

现有合成路线的局限性

尽管已有多种富马酸沃诺拉赞的合成方法被报道,但这些方法普遍存在反应步骤复杂,操作繁琐以及使用有毒试剂等问题.例如,专利WO2007026916提出的合成路线涉及多步还原反应,包括酯还原,醛还原和氨化还原,这些步骤不仅危险性高,且转化效率低,不适合大规模工业化生产.此外,现有技术中使用的多聚甲醛等试剂可能引入基因毒性杂质,进一步增加了后处理的难度和产品的安全风险.


新型中间体及其制备方法

为了解决上述问题,可提出了一种新型中间体化合物N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-2-溴-1H-吡咯-3-甲胺的制备方法.该化合物采用简化,高效的反应步骤,避免使用多聚甲醛和卤代烷等有毒试剂,从而提高产品的安全性和质量.

具体制备步骤如下:

步骤1:水解反应
将1-(3-吡啶基磺酰基)-2-溴-1H-吡咯-3-腈溶于乙醇-水混合溶剂中,加入浓硫酸,加热至40-50℃,反应7-8小时.反应结束后,通过萃取和干燥得到1-(3-吡啶基磺酰基)-2-溴-1H-吡咯-3-甲酸.

步骤2:酰胺化反应
将上述产物溶于乙腈中,加入甲胺盐酸盐和草酰氯,在40℃下反应2小时.反应完毕后,通过水洗和过滤得到N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-2-溴-1H-吡咯-3-甲酰胺.

步骤3:还原反应
将酰胺化合物溶于四氢呋喃中,加入硼氢化钠和三氟化硼,加热至50℃反应2小时.反应结束后,通过调节pH值和蒸馏得到目标中间体N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-2-溴-1H-吡咯-3-甲胺.



如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们